(R)-7-hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate | 1353021-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-7-hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(3R)-7-hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-yl] methyl carbonate
• CAS: 1353021-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ZLFGMYUSHFYGJW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,7R)-7-hydroxy-1-phenyldec-9-en-1-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol 在 吡啶 、 咪唑 、 Noyori's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-7-hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Alkynyl Oxacycles
  作者：David S. B. Daniels、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201105720

  日期：2011.11.25

  cyclizations of cyclic and acyclic propargylic carbonates give 2‐alkynyl oxacycles. The reactions proceed with very high stereoselectivity for both syn‐ and anti‐disubstituted furans and pyrans, and with exceptional regioselectivity. In addition, two‐directional cyclizations of bis‐propargylic carbonate substrates yield bifurans with complete stereocontrol for all diastereomers.

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。