7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one | 71898-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 7,8,13,13a-tetrahydroisoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
• CAS: 71898-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FIRNGCOPJDOYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one 、 氢化铝锂 生成 7,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  SCARTONI V.; FIASCHI R.; CATALANO S.; MORELLI I.; MARSILI A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 6, 1547-1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基大环化获得的10元内酰胺合成异喹啉生物碱

  摘要：

  合成异喹啉碱生物碱3和5的一种新的通用方法是基于将大分子内芳基加成到三甲基甲硅烷基乙炔上的关键大环2b的环状环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61171-1

文献信息

• Boron-Containing Enamine and Enamide Linchpins in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Adam Zajdlik、Joanne Tan、Piera Trinchera、C. Frank Lee、Zhi He、Shinya Adachi、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja510963k

  日期：2014.12.17

  access to the corresponding α-halo aldehydes, which undergo regioselective annulation to form borylated thiazoles. A condensation/amidation sequence converts α-boryl aldehydes into stable α-boryl enamides without concomitant C → N migration. We also show that palladium-catalyzed cyclization of α-boryl enamides leads to synthetically versatile isoindolones. These molecules can be subsequently used to access

  已经证明了 α-硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的使用。硼烯胺可以很容易地获得相应的 α-卤代醛，这些醛经过区域选择性环化形成硼化噻唑。缩合/酰胺化序列将 α-硼醛转化为稳定的 α-硼烯酰胺，而不会伴随 C → N 迁移。我们还表明，钯催化的 α-硼烯酰胺环化导致合成通用的异吲哚酮。这些分子随后可用于访问多环支架。
• Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation of Aryl Hydroxamates for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Saad Shaaban、Caitlin Davies、Christian Merten、Jana Flegel、Felix Otte、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.202002384

  日期：2020.8.21

  RhIII‐catalyzed C−H functionalization reaction yielding isoindolinones from aryl hydroxamates and ortho‐substituted styrenes is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions at room temperature, and tolerates a range of functional groups. Experimental and computational investigations support that the high regioselectivity observed for these substrates results from the presence of an

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。
• Electroreductive Intramolecular Coupling of Phthalimides with Aromatic Aldehydes: Application to the Synthesis of Lennoxamine
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo2018735

  日期：2011.12.2

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine led to five-, six-, and seven-membered cyclized products (58–84%). The electroreductive cyclization was applied to the total synthesis of lennoxamine.

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。
• Tetracyclic condensed heterocyclic compounds for the treatment of senile dementia
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0655451A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  A novel compound of the formula wherein Ar represents a tetracyclic fused heterocyclic group which may be substituted; R¹ represents H or a hydrocarbon group which may be substituted; Y represents an amino or nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be substituted, its salt, inhibiting excellent cholinesterase inhibitory activity and monoamine uptake inhibitory activity, thus being useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  一种新颖的式化合物 其中 Ar 代表可被取代的四环融合杂环基团；R¹ 代表 H 或可被取代的烃基团；Y 代表可被取代的氨基或含氮饱和杂环基团，其盐具有优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作老年痴呆症的治疗和/或预防药物。
• US5620973A
  申请人：——

  公开号：US5620973A

  公开（公告）日：1997-04-15