2-溴甲基-4-氟苯基硼酸 | 850568-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基-4-氟苯基硼酸
• 中文别名: 2-溴甲基-4-氟苯硼酸
• 英文名称: 2-bromomethyl-4-fluorophenylboronic acid
• 英文别名: (2-(Bromomethyl)-4-fluorophenyl)boronic acid；[2-(bromomethyl)-4-fluorophenyl]boronic acid
• CAS: 850568-01-3
• 化学式: C₇H₇BBrFO₂
• 分子量: 232.845
• InChiKey: SAHGEZUSQVBFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171
• 沸点：
  343.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

简介

2-溴甲基-4-氟苯基硼酸可以作为医药合成中间体，可通过4-氟-2-甲基苯基硼酸为原料，在溴和四氯甲烷的作用下制备得到。

应用

2-溴甲基-4-氟苯基硼酸可用于制备具有特定结构的发光染料。这种发光染料可进一步用于合成聚合物，从而制造出检测分析物的传感器。该传感器能够植入哺乳动物受试者的皮下组织中，以监测其血糖浓度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-4-氟苯基硼酸 在 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 154.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Boronic Acid-Appended Bipyridinium Salts for Diol Recognition and Discrimination via ¹⁹F NMR Barcodes

  摘要：

  Fluorinated boronic acid-appended benzyl bipyridinium salts, derived from 4,4'-, 3,4'-, and 3,3'-bipyridines, were synthesized and used to detect and differentiate diol-containing analytes at physiological conditions via F-19 NMR spectroscopy. An array of three water-soluble boronic acid receptors in combination with F-19 NMR spectroscopy discriminates nine diol-containing bioanalytes-catechol, dopamine, fructose, glucose, glucose-1-phosphate, glucose-6-phosphate, galactose, lactose, and sucrose-at low mM concentrations. Characteristic NMR fingerprints are interpreted as two-dimensional barcodes without the need of multivariate analysis techniques.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10934
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯硼酸 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到2-溴甲基-4-氟苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Boronic Acid-Appended Bipyridinium Salts for Diol Recognition and Discrimination via ¹⁹F NMR Barcodes

  摘要：

  Fluorinated boronic acid-appended benzyl bipyridinium salts, derived from 4,4'-, 3,4'-, and 3,3'-bipyridines, were synthesized and used to detect and differentiate diol-containing analytes at physiological conditions via F-19 NMR spectroscopy. An array of three water-soluble boronic acid receptors in combination with F-19 NMR spectroscopy discriminates nine diol-containing bioanalytes-catechol, dopamine, fructose, glucose, glucose-1-phosphate, glucose-6-phosphate, galactose, lactose, and sucrose-at low mM concentrations. Characteristic NMR fingerprints are interpreted as two-dimensional barcodes without the need of multivariate analysis techniques.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10934

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TAVABOROLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAVABOROLE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017125835A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to process for preparation of tavaborole with high purity. The present invention relates to method of assessing the purity of tavaborole.

  本发明涉及一种制备高纯度塔伐硼酮的方法。本发明涉及一种评估塔伐硼酮纯度的方法。
• Fluorinated Boronic Acid-Appended Pyridinium Salts and¹⁹F NMR Spectroscopy for Diol Sensing
  作者：Jörg Axthelm、Sven H. C. Askes、Martin Elstner、Upendar Reddy G、Helmar Görls、Peter Bellstedt、Alexander Schiller

  DOI：10.1021/jacs.7b01167

  日期：2017.8.23

  fluorophore-appended boronic acids, but these severely lack discriminatory power and their response is one-dimensional. As an alternative strategy, we present the use of fluorinated boronic acid-appended pyridinium salts in combination with 19F NMR spectroscopy. A pool of 59 (bio)analytes was screened, containing monosaccharides, phosphorylated and N-acetylated sugars, polyols, carboxylic acids, nucleotides, and

  二醇的识别和区分在医学诊断中具有根本重要性，例如测量糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量。二醇传感器通常基于附加荧光团的硼酸，但它们严重缺乏辨别力，并且它们的响应是一维的。作为替代策略，我们提出了使用氟化硼酸附加吡啶盐与 19F NMR 光谱相结合的方法。筛选了 59 种（生物）分析物，其中包含单糖、磷酸化和 N-乙酰化糖、多元醇、羧酸、核苷酸和胺。大多数分析物可以被清楚地检测和区分。此外，葡萄糖和果糖可以在混合物中以高达 1:9 的摩尔比区分。至关重要的是，这些受体具有高灵敏度和选择性，并且是水溶性的，并且它们的 19F-NMR 分析物指纹是 pH 稳定的，因此它们特别适合医学应用。最后，为了证明这种适用性，仅使用 188 MHz NMR 光谱仪就可以在合成尿样中检测低至 1 mM 的葡萄糖。
• Fluorinated Boronic Acid-Appended Bipyridinium Salts for Diol Recognition and Discrimination via ¹⁹F NMR Barcodes
  作者：Jörg Axthelm、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert、Alexander Schiller

  DOI：10.1021/jacs.5b10934

  日期：2015.12.16

  Fluorinated boronic acid-appended benzyl bipyridinium salts, derived from 4,4'-, 3,4'-, and 3,3'-bipyridines, were synthesized and used to detect and differentiate diol-containing analytes at physiological conditions via F-19 NMR spectroscopy. An array of three water-soluble boronic acid receptors in combination with F-19 NMR spectroscopy discriminates nine diol-containing bioanalytes-catechol, dopamine, fructose, glucose, glucose-1-phosphate, glucose-6-phosphate, galactose, lactose, and sucrose-at low mM concentrations. Characteristic NMR fingerprints are interpreted as two-dimensional barcodes without the need of multivariate analysis techniques.