(S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-{(S)-3-methyl-2-[(R)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionylamino]-butyrylamino}-butyrylamino)-propionic acid methyl ester | 864430-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-{(S)-3-methyl-2-[(R)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionylamino]-butyrylamino}-butyrylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 864430-44-4
• 化学式: C₅₀H₇₉N₃O₉
• 分子量: 866.192
• InChiKey: VESCTYQSWJJQRF-YTPVBSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-{(S)-3-methyl-2-[(R)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionylamino]-butyrylamino}-butyrylamino)-propionic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-3-(benzyloxy)-2-{[(2S)-2-{[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyloctadecanoyl]amino}-3-methylbutanoyl]amino}butanoyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B3的全合成

  摘要：

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.073
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-{(S)-3-methyl-2-[(R)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionylamino]-butyrylamino}-butyrylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B3的全合成

  摘要：

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.073

文献信息

• Total synthesis of stevastelin B3
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Subhash Ghosh、Pasunoori Laxman、Shantanu Dutta、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.073

  日期：2005.8

  The total synthesis of stevastelin B3 was achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols by Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of its propionate-derived fatty acid segment.

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。