6-Amino-2-benzyloxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester | 33869-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Amino-2-benzyloxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: α-N-Benzoyl-L-lysin-tert-butylester；N2-Benzoyl-L-lysine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-6-amino-2-benzamidohexanoate
• CAS: 33869-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: SJIAVBXJJBMWHM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2-benzyloxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-1-((S)-5-amino-5-tert-butoxycarbonyl-pentyl)-3-((S)-3-amino-3-tert-butoxycarbonyl-propyl)-5-hydroxy-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  A new modular synthesis of deoxypyridinoline, a primary reference material for monitoring bone metabolism

  摘要：

  本文介绍了一种新的脱氧吡啶啉模块化合成方法，该方法首先组装 4,5-二取代 3-羟基吡啶环，然后在吡啶氮上插入 L-赖氨酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a907248i
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Amino-2-benzyloxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m

文献信息

• Alkylations of the Side-chain Nucleophiles of Cysteine, Methionine, Histidine, and Lysine Derivatives with Allyl Bromide, 1-Bromo-2-butyne, and 2-Bromoacetophenone
  作者：J. Bryan Jones、David W. Hysert

  DOI：10.1139/v71-502

  日期：1971.9.15

  Comparative studies on the reactions of cysteine, methionine, histidine, and lysine derivatives with allyl bromide, 1-bromo-2-butyne, and 2-bromoacetophenone have been carried out in connection with an evaluation of the potential of reagents incorporating ethylenic and acetylenic functions for protein modification.

  针对具有乙烯和乙炔反应基团的试剂对蛋白质修饰的潜力进行评估，进行了半胱氨酸、甲硫氨酸、组氨酸和赖氨酸衍生物与烯丙基溴、1-溴-2-丁炔和2-溴乙酰苯反应的比较研究。
• Nonpeptidic Propargylamines as Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) with Cellular Activity
  作者：Martin L. Schmitt、Alexander-Thomas Hauser、Luca Carlino、Martin Pippel、Johannes Schulz-Fincke、Eric Metzger、Dominica Willmann、Teresa Yiu、Michelle Barton、Roland Schüle、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm400792m

  日期：2013.9.26

  Lysine demethylases play an important role in epigenetic regulation and thus in the development of diseases like cancer or neurodegenerative disorders. As the lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1) has been strongly connected to androgen and estrogen dependent gene expression, it serves as a promising target for the therapy of hormone dependent cancer. Here, we report on the discovery of new small

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。
• A new modular synthesis of deoxypyridinoline, a primary reference material for monitoring bone metabolism
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/a907248i

  日期：——

  A new modular synthesis of deoxypyridinoline is described which assembles first the 4,5-disubstituted 3-hydroxypyridine ring and then inserts the L-lysine side chain at the pyridine nitrogen.

  本文介绍了一种新的脱氧吡啶啉模块化合成方法，该方法首先组装 4,5-二取代 3-羟基吡啶环，然后在吡啶氮上插入 L-赖氨酸侧链。