(S)-N-isopropyl-o-(1-hydroxy-3-butenyl)benzamide | 233589-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-isopropyl-o-(1-hydroxy-3-butenyl)benzamide
• 英文别名: 2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 233589-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BFIYZNSYVVMJPI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-o-(1-hydroxy-3-butenyl)benzamide 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-3-(2-hydroxyethyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Sparteine介导的烯丙基邻位取代的苄基醚和邻位取代的苄基异戊二烯基醚的对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  的（ - ） -鹰爪豆碱介导的对映选择性[2,3] -Wittig的重排Ñ，ñ -二烷基ö -allyloxymethylbenzamides和ö取代苄基异戊烯基醚进行了研究。对于与N，N-二乙基-邻-烯丙基氧基甲基苯甲酰胺的反应，观察到对映体过量高达60％。从机理研究中，建议在去质子化步骤中引入立体信息。亚化学计量的（-）-天冬氨酸（0.2当量）不会降低对映选择性。除了氨基甲酰基以外的官能团的引入在这种重排中没有增强对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00338-5
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-isopropyl-o-(1-hydroxy-3-butenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sparteine介导的烯丙基邻位取代的苄基醚和邻位取代的苄基异戊二烯基醚的对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  的（ - ） -鹰爪豆碱介导的对映选择性[2,3] -Wittig的重排Ñ，ñ -二烷基ö -allyloxymethylbenzamides和ö取代苄基异戊烯基醚进行了研究。对于与N，N-二乙基-邻-烯丙基氧基甲基苯甲酰胺的反应，观察到对映体过量高达60％。从机理研究中，建议在去质子化步骤中引入立体信息。亚化学计量的（-）-天冬氨酸（0.2当量）不会降低对映选择性。除了氨基甲酰基以外的官能团的引入在这种重排中没有增强对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00338-5