methyl (2S)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate | 943234-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(acetyloxymethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 943234-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: NFHCFOSCZYYKTI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  代谢型受体配体（2 S）-α-（羟甲基）-谷氨酸及其Fmoc保护的衍生物的简单合成

  摘要：

  使用改进的Schöllkopf方法构建季铵α-氨基酸和β-内酰胺，可完成对映体受体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸2的高对映选择性合成。将其转化为被适当保护以直接用于Fmoc固相肽合成的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.028
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  代谢型受体配体（2 S）-α-（羟甲基）-谷氨酸及其Fmoc保护的衍生物的简单合成

  摘要：

  使用改进的Schöllkopf方法构建季铵α-氨基酸和β-内酰胺，可完成对映体受体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸2的高对映选择性合成。将其转化为被适当保护以直接用于Fmoc固相肽合成的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.028