(4R,5S)-4-((S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane | 180611-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(4S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhexyl]-1,3-dioxane
• CAS: 180611-38-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: DJGOPEVUMVGBLW-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.8h， 以94%的产率得到(4R,5S)-4-((S)-4-hydroxy-5-methylhexyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin G和Nordolastatin G的分离和立体结构，来自日本海兔耳Do的细胞毒性35元环十二肽。

  摘要：

  对日本海兔Dolabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏导致分离出两个35元的二十二种肽depsipeptides dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），并显示了对HeLa S（3）细胞的细胞毒性（50）的值分别为1.0和5.3 g / mL。通过包括2D NMR技术在内的光谱分析确定了这些物质的总体结构。1的绝对立体结构通过对1的酸水解获得的氨基酸成分进行手性HPLC分析，以及由聚酮化合物部分产生的两种降解产物的对映选择性合成来确定。诺拉他汀G（2）是具有与1相同的绝对立体化学的同类物。

  DOI：

  10.1021/jo9608228
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-4-methylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (4R,5S)-4-((S)-4-Benzyloxy-5-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin G和Nordolastatin G的分离和立体结构，来自日本海兔耳Do的细胞毒性35元环十二肽。

  摘要：

  对日本海兔Dolabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏导致分离出两个35元的二十二种肽depsipeptides dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），并显示了对HeLa S（3）细胞的细胞毒性（50）的值分别为1.0和5.3 g / mL。通过包括2D NMR技术在内的光谱分析确定了这些物质的总体结构。1的绝对立体结构通过对1的酸水解获得的氨基酸成分进行手性HPLC分析，以及由聚酮化合物部分产生的两种降解产物的对映选择性合成来确定。诺拉他汀G（2）是具有与1相同的绝对立体化学的同类物。

  DOI：

  10.1021/jo9608228