(3R)-3-benzyl-1-[(R)-phenyl-carboxymethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one | 923579-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-benzyl-1-[(R)-phenyl-carboxymethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
• CAS: 923579-30-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 495.513
• InChiKey: BOLLLOPVKNVZSG-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  146.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyl-1-[(R)-phenyl-carboxymethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-{[(3R)-3-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-azetidin-1-yl]-(R)-phenylacetamido}-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺短肽的手性驱动折叠

  摘要：

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不

  DOI：

  10.1021/jo302368y
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-benzyl-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 jones' reagent 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-benzyl-1-[(R)-phenyl-carboxymethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241