methyl 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate | 1424984-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1-carboxylate；methyl 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-1-carboxylate
• CAS: 1424984-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: ALIRQOSXRRCZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate 在 nitronium tetrafluoborate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (9-bromo-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂卓 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024