(E)-6-Cyano-hex-2-enoic acid ethyl ester | 126761-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-Cyano-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-6-cyano-2-hexenoate；ethyl (E)-6-cyanohex-2-enoate
• CAS: 126761-18-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: XBWQNTVBLUYLOX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Cyano-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-hydroxy-6-phenylcyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成有机硼促使氰基取代的不饱和酯发生环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有氰基侧基的不饱和酯在铑（I）催化剂存在下与B-Ar-9-BBNs反应，以高收率得到五元和六元β-烯胺酯。通过初始共轭加成Ar-铑（I）物种而形成的（oxa-pi-烯丙基）铑（I）中间体经过快速的分子内加成至氰基，以构建碳环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol062882y
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YEH, MING CHANG P.;KNOCHEL, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4799-4802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of the highly functionalized copper, zinc reagents RCu(CN)ZnI toward 1-haloalkynes and acetylenic esters
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80511-6

  日期：1989.1

  The highly functionalized organometallics RCu(CN)ZnI 1 react efficiently with 1-haloalkynes providing polyfunctionalized alkynes in high yields. This method has been used to prepare a pheromone of the Amathes c-nigrum in 3 steps and 64% overall yield. The reagents 1 also add in the presence of an excess of Me3SiCl to acetylenic esters to afford polyfunctionalized C—silylated ethylenic esters. In the

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。
• Preparation of functionalized dialkylzinc reagents via an iodine-zinc exchange reaction. Highly enantioselective synthesis of functionalized secondary alcohols
  作者：Michael J. Rozema、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00033a008

  日期：1992.3

  Functionalized dialkylzincs are obtained by the reaction of polyfunctional alkyl iodides with Et2Zn in excellent yield. Their treatment with aldehydes, in the presence of the titanium catalyst 6, affords functionalized secondary alcohols with high enantioselectivity.
• YEH, MING CHANG P.;KNOCHEL, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4799-4802
  作者：YEH, MING CHANG P.、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization Reaction of Cyano-Substituted Unsaturated Esters Prompted by Conjugate Addition of Organoborons
  作者：Tomoya Miura、Tatsuro Harumashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol062882y

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Unsaturated esters possessing a pendent cyano moiety react with B-Ar-9-BBNs in the presence of a rhodium(I) catalyst to give the five- and six-membered beta-enamino esters in good yield. An (oxa-pi-allyl)rhodium(I) intermediate, formed by initial conjugate addition of an Ar-rhodium(I) species, undergoes a facile intramolecular addition to the cyano group to construct the carbocyclic

  [反应：见正文]具有氰基侧基的不饱和酯在铑（I）催化剂存在下与B-Ar-9-BBNs反应，以高收率得到五元和六元β-烯胺酯。通过初始共轭加成Ar-铑（I）物种而形成的（oxa-pi-烯丙基）铑（I）中间体经过快速的分子内加成至氰基，以构建碳环骨架。