(2S,3R)-3-((1S,2R)-2-{(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionyloxy}-1-methyl-pentadecyl)-oxirane-2-carboxylic acid | 867039-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((1S,2R)-2-{(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionyloxy}-1-methyl-pentadecyl)-oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 867039-03-0
• 化学式: C₅₀H₇₇N₃O₁₁
• 分子量: 896.175
• InChiKey: GKZJKQJNXQLBEG-ULPCYUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  191.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((1S,2R)-2-{(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionyloxy}-1-methyl-pentadecyl)-oxirane-2-carboxylic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,4S,7S,10S,13R,14S,15R)-7-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-10-benzyloxymethyl-4-isopropyl-14-methyl-13-tridecyl-12,16-dioxa-3,6,9-triaza-bicyclo[13.1.0]hexadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-butyric acid 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-3-((1S,2R)-2-{(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionyloxy}-1-methyl-pentadecyl)-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l

文献信息

• Towards the synthesis of [15]-membered stevastelins through the 2,3-epoxy analogues
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Antonio Sánchez Ruiz、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.013

  日期：2003.10

  3-epoxy derivative 6. The synthesis of this compound was achieved via a stereoselective epoxidation of the allylic alcohol 13, followed by a coupling reaction with a variety of peptide derivatives to give the epoxy peptides 7–10. After an extensive study of cyclizations with these precursors, the best result was achieved with the macrolactamization of 8 in the presence of DEPC, to obtain the epoxy cyclic

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。