2,3-dihydroxypropyl 2-phenylacetate | 516484-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-dihydroxypropyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 2,3-Dihydroxypropyl phenylacetate
• CAS: 516484-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CANHRSQDYAGCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 2,3-dihydroxypropyl 2-phenylacetate 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2,3-bis((methyldiphenylsilyl)oxy)propyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  含不对称酰基链的磷脂酰甘油的合成使用 H-膦酸盐方法

  摘要：

  天然存在的磷脂，如磷脂酰甘油 (PG)，因其在疾病机制中发挥的作用而受到关注。为了阐明 PG 的代谢，需要一种光学纯材料，但不幸的是，这种材料无法在市场上买到。我们之前的 PG 合成路线使用亚磷酰胺方法，解决了在头基磷酸化之前围绕脂肪酸底物范围和甘油主链修饰的问题，但由于纯化挑战，整个途径的可重复性步履蹒跚。在此，我们利用具有色谱友好且稳定的三乙基铵 H-膦酸盐的 H-膦酸盐，提出了一种通过更少的步骤获得光学纯 PG 的稳健途径。我们的路线也适用于同时安装不同的酰基链，

  DOI：

  10.3390/molecules27072199
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-phenylacetate 在 Amberlyst 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2,3-dihydroxypropyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycerolipids containing simple linear acyl chains or aromatic rings and evaluation of their Mincle signaling activity

  摘要：

  合成的甘油酯衍生物具有简单的烷基链，可刺激与先天性免疫系统相关的 Mincle 介导的信号检测。

  DOI：

  10.1039/c8cc07322h

文献信息

• Efficient photolytic esterification of carboxylic acids with alcohols in perhalogenated methane
  作者：Jih Ru Hwu、Chuan-Yi Hsu、Moti L. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.155

  日期：2004.6

  Condensation of carboxylic acids and alcohols to give esters was accomplished witli, selectivity under photolytic conditions in 66-99% yields by Use Of CCl4 or BrCCl3 at room temperature. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, <hi>1937</hi>, vol. 205, p. 682
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glycerolipids containing simple linear acyl chains or aromatic rings and evaluation of their Mincle signaling activity
  作者：Takanori Matsumaru、Risa Ikeno、Yusuke Shuchi、Toshiki Iwamatsu、Takashi Tadokoro、Sho Yamasaki、Yukari Fujimoto、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka

  DOI：10.1039/c8cc07322h

  日期：——

  The synthesized glycerolipid derivatives possessing simple alkyl chains can stimulate a Mincle-mediated signaling assay relevant for the innate immune system.

  合成的甘油酯衍生物具有简单的烷基链，可刺激与先天性免疫系统相关的 Mincle 介导的信号检测。
• Synthesis of Phosphatidyl Glycerol Containing Unsymmetric Acyl Chains Using H-Phosphonate Methodology
  作者：Zachary J. Struzik、Shruti Biyani、Tim Grotzer、Judith Storch、David H. Thompson

  DOI：10.3390/molecules27072199

  日期：——

  Naturally occurring phospholipids, such as phosphatidyl glycerol (PG), are gaining interest due to the roles they play in disease mechanisms. To elucidate the metabolism of PG, an optically pure material is required, but this is unfortunately not commercially available. Our previous PG synthesis route utilized phosphoramidite methodology that addressed issues surrounding fatty acid substrate scope

  天然存在的磷脂，如磷脂酰甘油 (PG)，因其在疾病机制中发挥的作用而受到关注。为了阐明 PG 的代谢，需要一种光学纯材料，但不幸的是，这种材料无法在市场上买到。我们之前的 PG 合成路线使用亚磷酰胺方法，解决了在头基磷酸化之前围绕脂肪酸底物范围和甘油主链修饰的问题，但由于纯化挑战，整个途径的可重复性步履蹒跚。在此，我们利用具有色谱友好且稳定的三乙基铵 H-膦酸盐的 H-膦酸盐，提出了一种通过更少的步骤获得光学纯 PG 的稳健途径。我们的路线也适用于同时安装不同的酰基链，