2-(2-chlorophenyl)-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-one | 906725-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4-(ethoxymethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 906725-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: GXWDEZNLGRDMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-one 、 8-hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到3-(2-chlorophenylcarboxamido)-8,10-dimethyl-2,7-dioxo-2H,7H-furo[3',4':6,7]cyclohepta[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  新型三环2H，7H-呋喃[3'，4'：6,7]环庚-[1,2-b]吡喃体系的合成

  摘要：

  The reaction of 8-hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one with the ethoxymethylene derivatives of malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of KOH gave noncyclic cyanovinyl derivatives as their potassium salts rather than the expected alpha-pyrone derivatives. They are smoothly cyclized to the target alpha-pyrones by refluxing with acid. The corresponding 3-benzamido-2H-pyran-2-ones can be obtained in a single vessel from the 2-aryl-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-ones using the same scheme.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0199-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰氨基乙酸 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-Amino-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone Derivatives Starting with Glycine

  摘要：

  N-Cbz derivative of 5-amino-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone was prepared from sodium salt of methyl hydroxymethylene glycinate and benzamidine hydrochloride in good yield. However, the reaction with N-substituted benzamidine did not proceed to give the desired pyrimidinone. In contrast, the reaction of 4-ethoxymethylene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone readily prepared from hippuric acid and N-substituted benzamidine proceeded nicely to give 5-(benzoylamino)-6-oxo-2-phenyl-1(6H)-pyrimidineacetic acid in high yield.

  DOI：

  10.3987/com-12-12432