cyclopropane-cis-1,2,3-d3 | 126036-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cyclopropane-cis-1,2,3-d3
• CAS: 126036-56-4
• 化学式: C₃H₆
• 分子量: 45.0568
• InChiKey: LVZWSLJZHVFIQJ-XSIZISMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropane-cis-1,2,3-d3 422.5 ℃ 、91.99 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, John E.; Cianciosi, Steven J.; Glenar, David A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9408 - 9414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropanecarbaldehyde-cis-1,2,3-d3 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到cyclopropane-cis-1,2,3-d3
  参考文献：
  名称：

  Lambert, Joseph B.; Chelius, Erik C.; Schulz Jr., William J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3156 - 3162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercuration of cyclopropane
  作者：Joseph B. Lambert、Erik C. Chelius、Roy H. Bible、Elizabeth Hajdu

  DOI：10.1021/ja00004a039

  日期：1991.2

  Mercury (II) acetate reacts with cyclopropane to form, after treatment with bromide, BrHgCH 2 CH 2 CH 2 OAc. The stereochemistry of this reaction has been determined by use of cyclopropane-cis-1,2,3-d 3 and comparison of the vicinal coupling constants in the unlabeled and the deuterated propane product. The temperature dependence and absolute magnitude of these couplings indicate that the terminal

  乙酸汞 (II) 与环丙烷反应，在用溴化物处理后形成 BrHgCH 2 CH 2 CH 2 OAc。该反应的立体化学已通过使用环丙烷-顺-1,2,3-d 3 并比较未标记和氘化丙烷产物中的邻位偶联常数来确定。这些偶联的温度依赖性和绝对量值表明标记产品中的末端碳具有赤式关系而不是苏式关系。赤型结构与双反转机制一致，即汞的亲电攻击和乙酸盐的亲核攻击都与反转同时发生。这种立体化学与角汞化中间体最一致。不排除初始边缘攻击，
• Stereochemistry of ring opening of cyclopropane by platinum(II)
  作者：Joseph B. Lambert、Erik C. Chelius

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80038-5

  日期：1989.12

  Cyclopropane is opened by treatment with chloroplatinic acid to form a platinacyclobutane. The stereochemistry at both sides of formation of the platinum-carbon bonds was determined by the use of cyclopropane-1,2,3-d3 in which all three deuterium atoms were on the same side of the ring. The 1H spectrum of the product was A2X, in which the coupling constant, 10.4 Hz, clearly indicates that the cis relationship

  通过用氯铂酸处理打开环丙烷以形成铂环丁烷。通过使用环丙烷-1,2,3- d 3来确定铂-碳键形成的两侧的立体化学，其中所有三个氘原子都在环的同一侧。产物的1 H光谱为A 2 X，其偶合常数10.4 Hz清楚地表明质子之间的顺式关系得以保留。因此，开环发生在两个碳原子上都保留。