(S)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde | 1222468-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetraoxo-1lambda6,3lambda6-benzodithiol-2-yl)propanal；(3S)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetraoxo-1λ6,3λ6-benzodithiol-2-yl)propanal
• CAS: 1222468-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅S₂
• 分子量: 350.416
• InChiKey: LPJNJGXUHDOPTL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-苄二硫醇-1,1,3,3-四氧化物（BDT）作为通用的甲基化试剂，可与烯醛催化对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.102
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二硫 1,1,3,3-四氧 、 肉桂醛 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-苄二硫醇-1,1,3,3-四氧化物（BDT）作为通用的甲基化试剂，可与烯醛催化对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.102

文献信息

• Catalytic Conjugate Additions of Geminal Bis(sulfone)s: Expanding the Chemistry of Sulfones as Simple Alkyl Anion Equivalents
  作者：Aitor Landa、Ángel Puente、J. Ignacio Santos、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200902094

  日期：2009.11.9

  derived alcohols, acetals, and methyl esters after simple (Mg, MeOH) well‐established protocols. Application of the procedure to the synthesis of biologically relevant phenethyl building blocks is shown. Most interestingly, α‐alkylation of initially obtained bis(sulfone) adducts can be done even with less reactive alkylating reagents, such as long linear‐chain or branched‐chain alkyl halides. Accordingly

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛
• 1,3-Benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide (BDT) as a versatile methylation reagent in catalytic enantioselective Michael addition reaction with enals
  作者：Shilei Zhang、Jian Li、Sihan Zhao、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.102

  日期：2010.3

  A protocol of an organocatalytic highly enantioselective conjugate addition of nucleophilic BDT to enals has been developed and the versatile Michael adducts serve as useful building blocks for a variety of organic transformations.

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。