((R)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 188029-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 188029-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: XJIIQQYKPNDIFA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 diethylamino-ethyl chloride hydrochloride 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)butan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代对两个系列咯利普兰类似物的磷酸二酯酶4型（PDE4）和TNFα抑制活性的显着影响：对PDE4新活性位点模型的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970685m
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 O-苄基羟胺 在 phosphoric acid di-Et ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-1-(benzyloxycarbamoyl)-2-methylpropyl carbamate 、 ((R)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058

文献信息

• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• .alpha.-Amino sulfonyl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05804593A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  A compound of formula I or pharmaceutical acceptable salts thereof, ##STR1## wherein R.sub.1 is isopropyl, 2-methylbut-2yl, phenyl, benzyl, or 1H-indol-3ylmethyl; R.sub.2 is n-octyl, phenyl, or phenyl substituted with methoxy, fluoro, or bromo, are matrix metalloproteinase inhibitors.

  化合物I的公式或其药用可接受的盐，其中：##STR1## R.sub.1是异丙基，2-甲基丁-2-基，苯基，苄基或1H-吲哚-3-甲基基；R.sub.2是正辛基，苯基或甲氧基，氟代或溴代取代的苯基，它们是基质金属蛋白酶抑制剂。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Striking Effect of Hydroxamic Acid Substitution on the Phosphodiesterase Type 4 (PDE4) and TNFα Inhibitory Activity of Two Series of Rolipram Analogues:  Implications for a New Active Site Model of PDE4
  作者：Edward F. Kleinman、Erin Campbell、Lisa A. Giordano、Victoria L. Cohan、Teresa H. Jenkinson、John B. Cheng、John T. Shirley、E. Roy Pettipher、Eben D. Salter、Tessa A. Hibbs、Frank M. DiCapua、John Bordner

  DOI：10.1021/jm970685m

  日期：1998.1.1