L-亮氨酰7-氨基-4-甲基香豆素盐酸盐 | 62480-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酰7-氨基-4-甲基香豆素盐酸盐
• 中文别名: L-亮氨酸-7-酰氨基-4-甲基香豆素盐酸盐；1,2-二软酯酰基蛋黄素
• 英文名称: L-leucine-7-amido-4-methylcoumarin hydrochloride
• 英文别名: L-leucine 7-amido-4-methyl coumarin；(2S)-2-amino-4-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pentanamide;hydrochloride
• CAS: 62480-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 324.807
• InChiKey: VCRXITKKWBOQRZ-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 溶解度：
  DMF：25 mg/mL，DMSO：25 mg/mL，DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰7-氨基-4-甲基香豆素盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(Nα-benzyloxycarbonyl-L-α-aspartyl-L-prolyl-L-leucyl)amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  New fluorogenic substrates for subtilisin.

  摘要：

  合成了两种三肽的7-氨基-4-甲基香豆素酰胺衍生物。它们被证明是潜在有用的底物，可用于枯草杆菌蛋白酶 BPN' 和 Carlsberg 的荧光微量测定。研究了酶水解这些底物的动力学特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1721
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-N-(4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)-(2S)-戊酰胺 、 盐酸 生成 L-亮氨酰7-氨基-4-甲基香豆素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  TETERE, Z. F.;STRAKOVA, I. A.;ZITSANE, D. R.;RAVINYA, I. T.;RIJKURE, I. A+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1987) N 6, 728-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC RADIOFLUORINATION OF PEPTIDES WITH 8-[18F]-FLUOROOCTANOIC ACID CATALYZED BY LIPOIC ACID LIGASE<br/>[FR] RADIOFLUORATION SPÉCIFIQUE DE SITE DE PEPTIDES AVEC DE L'ACIDE 8-[18F]FLUOROOCTANOÏQUE CATALYSÉE PAR UNE ACIDE LIPOÏQUE LIGASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017095806A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with the PET isotope [18F] are required to generate high quality radiotracers for imaging in both the preclinical and clinical settings. The enzymatic radiofluorination overcomes many of the limitations encountered to date with purely chemical approaches. The bacterial enzyme lipoic acid ligase was used to conjugate [18F]-fluorooctanoic acid to both a small peptide and a Fab antibody fragment. Labeling was site-specific and highly efficient under mild aqueous conditions using small amounts of peptide/protein (1-10 nmol). The labeled construct retained full epitope binding affinity and was stable in mouse serum. Using an optimized reaction scheme, mCi quantities of [18F]-Fab were generated, an amount sufficient for human imaging.

  用PET同位素[18F]对蛋白质进行特异性标记的新方法对于在临床前和临床环境中生成高质量放射示踪剂是必需的。酶促放氟反应克服了迄今为止纯化学方法所遇到的许多限制。细菌酶硫辛酸连接酶被用于将[18F]-氟辛酸与小肽和Fab抗体片段结合。在温和水性条件下，使用少量的肽/蛋白质（1-10 nmol），标记是特异性的且高效的。标记的构建物保留了完整的抗原结合亲和力，并在小鼠血清中稳定。使用优化的反应方案，产生了足够进行人体成像的mCi数量的[18F]-Fab。
• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US20090149631A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants.

  本发明提供了一种用于体外或体内标记多肽和蛋白质的组合物及其使用方法。所述方法采用硫辛酸连接酶或其突变体，以及被硫辛酸连接酶和硫辛酸连接酶突变体所识别的硫辛酸类似物。
• Biomolecular Labelling Using Multifunctional Biotin Analogues
  申请人：Thomas Neil R.

  公开号：US20120083599A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Novel biotin analogues, such as 2-Azidobiotin, comprising the ureido ring of natural biotin with the thiophene ring, optionally modified, and a modified sidechain having a functional end group, preferably selected from the group consisting of a carboxylic acid, amine, alcohol, thiol, aldehyde and a halide, and at least one bio-orthogonally reactive chemical group located elsewhere in the sidechain. The analogues are used for labelling target structures and biomolecules, such as peptides and proteins in vitro or in vivo.

  新型生物素类似物，例如2-叠氮基生物素，包括天然生物素的尿素环和噻吩环，可选择性地改性，以及具有功能末端基团的改性侧链，优选从羧酸、胺、醇、硫醇、醛和卤素组成的群中选择，并且在侧链的其他位置至少有一个生物正交反应化学基团。这些类似物用于在体内或体外标记靶结构和生物分子，例如肽和蛋白质。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：TING ALICE Y.

  公开号：US20120214201A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants.

  本发明提供了用于体外或体内标记肽和蛋白质的组合物和使用方法。本文所描述的方法采用硫辛酸连接酶或其突变体以及硫辛酸类似物，这些类似物被硫辛酸连接酶和硫辛酸连接酶突变体所识别。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROTEIN LABELING USING LIPOIC ACID LIGASES
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US20120129159A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于体外或体内标记肽和蛋白质的组合物和使用方法。本文所描述的方法采用硫辛酸连接酶或其突变体，以及硫辛酸类似物（例如，包含酮酸染料基团的硫辛酸类似物），这些类似物被硫辛酸连接酶和硫辛酸连接酶突变体所识别。本文还提供了一种通过硫辛酸连接酶介导的反应来成像蛋白质相互作用的方法。