2-氨基-4-甲基-N-(4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)-(2S)-戊酰胺 | 66447-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-N-(4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)-(2S)-戊酰胺
• 英文名称: L-Leu-AMC
• 英文别名: L-leucine-4-methyl-coumaryl-7-amide；L-leucine 4-methylcoumaryl-7-amide；L-leucine-7-amido-4-methylcoumarin；L-leucyl-7-amido-4-methylcoumarin；leucine-7-amido-4-methylcoumarin；Leu-AMC；(S)-2-Amino-4-methyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)valeramide；(2S)-2-amino-4-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pentanamide
• CAS: 66447-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GTAAIHRZANUVJS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-N-(4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)-(2S)-戊酰胺 在 MacIlvaine buffer 、 Patinopecten yessoensis mid-gut gland aminopeptidase 作用下， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Aminopeptidase from the Mid-gut Gland of the Scallop (Patinopecten yessoensis)

  摘要：

  利用从扇贝中肠中纯化的氨肽酶进行了一系列肽类底物的作用和氨基酸p-硝基苯胺（pNA）及4-甲基香豆素-7-酰胺（MCA）的动力学研究。该酶偏好具有Ala、Met和Phe在氨基端的N-末端或倒数第二位的二肽底物。在测试的底物中，Ala-pNA和MCA的催化效率（kcat/Km值）最高，而具有Met或Fhe的pNA和MCA底物其次。研究发现该酶是一种新型的特异性亮氨酸氨肽酶。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.945
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 7-氨基-4-甲基香豆素 、 五氯化磷 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TETERE, Z. F.;STRAKOVA, I. A.;ZITSANE, D. R.;RAVINYA, I. T.;RIJKURE, I. A+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1987) N 6, 728-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Structural and functional highlights of methionine aminopeptidase 2 from Leishmania donovani
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Arijit Dey、Insaf A. Qureshi

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.04.090

  日期：2018.8

  a Ki value of 0.86 μM. Further, structural studies with circular dichroism (CD) showed an increase in the α-helical and β-sheet contents and a decrease in random coils in LdMAP2 upon interactions with both bestatin and fluorogenic substrates. Finally, structural studies pointed out key differences in the structure of LdMAP2 and HsMAP2 and their interactions with inhibitor bestatin, Ala-AMC, Leu-AMC

  蛋氨酸氨基肽酶2（MAP2）是多形利什曼原虫凋亡的主要调节剂，也是新型抗疟原虫药的设计和合成的潜在候选者。将LdMAP2基因克隆到pET28a（+）-SUMO载体中，在大肠杆菌中表达，然后通过色谱法纯化。发现它是一种单体，并且由于其对合成底物的活性具有二价金属离子，其中Co（II），Mg（II），Mn（II）和Ni（II）是主要的活化剂。此外，Ca（II）显示出最紧密的结合，K m值为124.7±9.2μM，而Co（II）被证明是最有效的催化方法，k cat值为128.1±4 min -1。发现天然存在的氨基肽酶B抑制剂Bestatin是具有K i的LdMAP2的有效抑制剂。值为0.86μM。此外，具有圆二色性（CD）的结构研究表明，与Bestatin和荧光底物相互作用时，LdMAP2中的α-螺旋和β-折叠含量增加，而无规卷曲减少。最后，结构研究指出了LdMAP2和HsMAP2在结构上的关
• Mutations of key substrate binding residues of leishmanial peptidase T alter its functional and structural dynamics
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Insaf Ahmed Qureshi

  DOI：10.1016/j.bbagen.2019.129465

  日期：2020.1

  carries broad substrate specificity with best cleavage preference for peptides carrying alanine at the P1 position. Peptidomimetics amastatin and actinonin occupied S1 pocket by competing with the substrate for binding to active site and inhibited PepT potently, while arphamenine A and bestatin were less effective inhibitors. We further show that the mutation of conserved substrate binding residues (T364

  背景 M20氨基肽酶（例如肽酶T（PepT））在蛋白质降解途径的最终阶段涉及寡肽的水解，以维持营业额。因此，对PepT的特异性抑制作用对于新型下一代抗真菌药的开发很有效。这项工作描述了金属依赖性，底物偏好和对PepT的抑制，并详细证明了其两个保守的底物结合残基的作用。 方法 使用肽底物和拟肽抑制剂的方案纯化和鉴定PepT。用一系列生化，生物物理和结构生物学方法对残基T364和N378进行突变和表征。 结果 PepT序列带有M20肽酶典型的保守基序，我们的生物化学工作表明，这种胞质酶具有广泛的底物特异性，对在P 1位置带有丙氨酸的肽具有最佳的切割偏好。拟肽类阿马他汀和肌动蛋白通过与底物竞争结合到活性位点而占据了S 1口袋，并有效抑制了PepT，而香菜碱A和Bestatin的抑制作用较差。我们进一步表明，保守的底物结合残基（T364和N378）向丙氨酸的突变影响了结构，降低了底物结合并改变了这种二聚酶的酰胺分解活性。
• Involvement of Glutamine-238 in the Substrate Specificity of Human Laeverin/Aminopeptidase Q
  作者：Yoshikuni Goto、Rina Yoshioka、Naomi Arisaka、Akira Hattori、Masafumi Tsujimoto

  DOI：10.1248/bpb.34.24

  日期：——

  Human laeverin/aminopeptidase Q (APQ) is a novel member of the M1 family of zinc aminopeptidases and is specifically expressed on the cell surface of extravillous trophoblasts. In this study, we examined the significance of Gln-238 of laeverin/APQ, a putative S1 site residue, by site-directed mutagenesis for its enzymatic activity and substrate specificity. Replacement of Gln-238 with Ala caused a significant change in substrate specificity rather than a decrease in enzymatic activity. These results indicate that Gln-238 is important for the substrate specificity of laeverin/APQ. In addition, our data suggest that direct electrostatic interaction between substrate and S1 site of the enzyme is not involved in the mutant enzyme's preference for basic amino acids.

  人 laeverin/氨肽酶 Q (APQ) 是锌氨肽酶 M1 家族的新成员，在绒毛外滋养层细胞表面特异性表达。在本研究中，我们通过定点诱变检查了 laeverin/APQ（一种推定的 S1 位点残基）的 Gln-238 的酶活性和底物特异性的重要性。用 Ala 替代 Gln-238 会导致底物特异性发生显着变化，而不是酶活性降低。这些结果表明 Gln-238 对于 laeverin/APQ 的底物特异性很重要。此外，我们的数据表明，底物和酶的 S1 位点之间的直接静电相互作用不涉及突变酶对碱性氨基酸的偏好。
• Method of measuring the number of cells of microorganisms
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0122148A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  A method of measuring the number of microorganism cells in a sample which comprises preparing a solution or suspension containing a sample of a medicine, food, drink, cosmetic or water, adding to said solution or suspension a 7-amino-4-methyl-coumarin derivative represented by formula (1): wherein R is an alkyl group, an allyl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, or R-CO- is an amino acid or peptide residue, said derivative not inhibiting the hydrolysis of the amine bond of formula (1) by microorganism hydrolases contained in the samples; and measuring the fluorescence of 7-amino-4--methyl-coumarin released by the microorganism hydrolases.

  一种测量样品中微生物细胞数量的方法，包括制备含有药物、食品、饮料、化妆品或水样品的溶液或悬浮液，向所述溶液或悬浮液中加入由式(1)代表的7-氨基-4-甲基香豆素衍生物： 其中 R 是烷基、烯丙基、芳烷基或杂环基，或 R-CO- 是氨基酸或肽残基，所述衍生物不抑制样品中含有的微生物水解酶水解式（1）的胺键；以及测量微生物水解酶释放的 7-氨基-4-甲基香豆素的荧光。