1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-methylester | 104970-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate；1-Methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；1-methyl-3-(methoxycarbonyl)carbazole
• CAS: 104970-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QIBIOYUABKRONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-9H-1,2-dihydrocarbazol-3-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与N-乙酰化衍生物的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应的区域选择性研究

  摘要：

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-1a 1a与少于两个当量的丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应以完全区域选择性的方式发生，从而产生相应的3-取代的1-甲基-1 ，2-二氢咔唑衍生物3 .N-乙酰基-1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1b与相同的亲二烯体的环加成反应以慢得多的速率进行，从而产生掺入了两个亲二烯体分子的加合物。在这种情况下，由于作为主要产物获得的双加合物在C 2和C 2 '碳上具有取代基，因此在Diels-Alder反应的两个步骤中区域选择性似乎都已经反转。1a的反应用对称的亲二烯体富马酸二甲酯生成顺式和反式1-甲基-9H-1,2-二氢咔唑-2、3-二羧酸二甲基酯16和17的混合物，其比例分别为1：3.7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87750-4

文献信息

• Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2505 - 2508
  作者：Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, Houshang, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 227 - 230
  作者：Pindur, Ulf、Erfanian-Abdoust, Houshang

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR, ULF;ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 227-230
  作者：PINDUR, ULF、ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR, ULF;EITEL, MANFRED;ABDOUST-HOUSHANG, ERFANIAN, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 11-20
  作者：PINDUR, ULF、EITEL, MANFRED、ABDOUST-HOUSHANG, ERFANIAN

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2505-2508
  作者：MOODY, C. J.

  DOI：——

  日期：——