Brevicollin | 64364-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Brevicollin
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 64364-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: DIZAFWUMCZPYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brevicollin 在 Chiralpak AD 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 以11 mg的产率得到1-甲基-4-[(2S)-1-甲基-2alpha-吡咯烷基]-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Brevicolline的外消旋和对映体形式的合成

  摘要：

  描述了具有药理活性的β-咔啉生物碱短链霉素的一种新的全合成方法。新的合成方法基于可商购且廉价的起始材料和试剂，导致外消旋靶分子的实际合成，天然（S)-对映异构体及其对映体。最初，已经完成了β-咔啉骨架的构建和C（4）位置的功能化。作为 Au 催化的加氢胺化反应的结果，获得了二氢吡咯结构单元的形成，随后进行了还原，从而产生了手性中间体。此处描述的合成路线的开发是为了确保外消旋短链霉菌碱在 11 个步骤中的可持续使用，与先前报道的方法相比，总产率提高了 48%。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737830
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 甲基肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 Brevicollin
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Brevicolline的外消旋和对映体形式的合成

  摘要：

  描述了具有药理活性的β-咔啉生物碱短链霉素的一种新的全合成方法。新的合成方法基于可商购且廉价的起始材料和试剂，导致外消旋靶分子的实际合成，天然（S)-对映异构体及其对映体。最初，已经完成了β-咔啉骨架的构建和C（4）位置的功能化。作为 Au 催化的加氢胺化反应的结果，获得了二氢吡咯结构单元的形成，随后进行了还原，从而产生了手性中间体。此处描述的合成路线的开发是为了确保外消旋短链霉菌碱在 11 个步骤中的可持续使用，与先前报道的方法相比，总产率提高了 48%。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737830

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiopure Forms of β-Carboline Alkaloid Brevicolline
  作者：Mátyás Milen、Tímea Szabó、Funda Lidya Görür、Simon Horváth、Balázs Volk

  DOI：10.1055/s-0041-1737830

  日期：2022.9

  A new total synthesis of the pharmacologically active β-carboline alkaloid brevicolline is described. The new synthetic approach is based on a commercially available and inexpensive starting material and reagents leading to a practical synthesis of the racemic target molecule, the natural (S)-enantiomer, and its antipode. Initially, the construction of the β-carboline skeleton and functionalization

  描述了具有药理活性的β-咔啉生物碱短链霉素的一种新的全合成方法。新的合成方法基于可商购且廉价的起始材料和试剂，导致外消旋靶分子的实际合成，天然（S)-对映异构体及其对映体。最初，已经完成了β-咔啉骨架的构建和C（4）位置的功能化。作为 Au 催化的加氢胺化反应的结果，获得了二氢吡咯结构单元的形成，随后进行了还原，从而产生了手性中间体。此处描述的合成路线的开发是为了确保外消旋短链霉菌碱在 11 个步骤中的可持续使用，与先前报道的方法相比，总产率提高了 48%。