allyl (3-O-acetyl-4-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1063596-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3-O-acetyl-4-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3-[(2R,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methyl-5-[(1S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethoxy]oxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1063596-56-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₉S
• 分子量: 614.757
• InChiKey: PDZVRZQTYSZOEI-KILUWQINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 acetic acid (1S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到allyl (3-O-acetyl-4-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-连接的 2-脱氧糖苷的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。

  DOI：

  10.1021/ol801833n