5-bromopicolinaldehyde oxime | 501939-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopicolinaldehyde oxime
• 英文别名: 5-Bromopyridine-2-carbaldehyde oxime；N-[(5-bromopyridin-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 501939-52-2
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• 分子量: 201.023
• InChiKey: REIWTWVVFCFHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopicolinaldehyde oxime 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hypochlorite 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 3-(3-(5-(cyclopropylethynyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS ISOXAZOLINIQUES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LPXC

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I化合物和含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗细菌感染的方法。在某些方面，该发明涉及用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法和组合物。

  公开号：

  WO2015164458A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromopicolinaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在0°C存在NaOC 2 H 5的情况下，4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯与2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶1反应，得到2,6-二甲基-二甲基吡啶3,5-二（4,4,4-三氟-1,3-氧代丁基）-吡啶（2a）收率良好。由芳基肟与N-氯代琥珀酰亚胺氯化制得的2a和芳基亚氨酰氯5a - 5i的环化反应得到2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物6a - 6i。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300366

文献信息

• ANTIMICROBIAL INDOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Gordeev Mikhail Fedorovich

  公开号：US20100069441A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides indoline heterocyclic compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof useful as antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的吲哚杂环化合物或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物，可用作抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• Oxazolidinone and/or isoxazoline derivatives as antibacterial agents
  申请人：Carcanague Robert Daniel

  公开号：US20060116400A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R 2 b and R 6 b, R 2 a and R 6 a, R 3 a and R 5 a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R 2 b′ and R 6 b′, R 2 a′ and R 6 a′, R 3 a′, R 5 a′ are for example selected from H, OMe and Me; R 1 a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R 1 b is for example selected from —NR 5 C(═W)R 4 , formula (a), or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  化合物的公式（I），或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯的公式（I），其中在（I）中，C例如是公式（D），公式（E），公式（H），其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K），m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如是可选取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自—NR5C（═W）R4，公式（a），或公式（b），其中HET-1例如是异恶唑基，HET-2例如是三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。
• 3-[4-(6-Pyridin-3-Yl)-3-Phenyl] -5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
  申请人：Carcanague Daniel Robert

  公开号：US20080064689A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds of the formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt or pro-drug thereof: wherein R 1 is selected for example from hydrogen, halogen, optionally substituted methyl; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro and trifluoromethyl; R 4 and R 5 are independently selected, for example, from hydrogen, methyl, optionally substituted (2-4C)alkyl, C(O)R 6 or R 4 and R 5 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring or an optionally substituted imidazole ring. Methods for making the compounds of formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中R1例如选择自氢、卤素、可选取代的甲基；R2和R3分别选择自氢、氟、氯和三氟甲基；R4和R5各自选择，例如自氢、甲基、可选取代的(2-4C)烷基、C(O)R6，或者R4和R5与它们所连接的氮一起形成一个可选取代的5或6成员饱和或部分不饱和的杂环基环或可选取代的咪唑环。还描述了制备式(I)化合物的方法、含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Hydroxymethyl substituted dihydroisoxazole derivatives useful as antibiotic agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060270637A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C═W)R 5 or (a); W is O or S; R 2 and R 3 are for example H or F; R 1 is for example hydrogen, or halogen; R 5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R 4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4′ of the isoxazoline ring; or R 4 is a hydroxymethyl substituent on C-5′ of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5′ of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的公式为(I)，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中(I) R1a为NH(C═W)R5或(a)；W为O或S；R2和R3例如为H或F；R1例如为氢或卤素；R5选择自氢、(2-6C)烷基(可选取取代基)；R6和R7独立选择自氢和(1-4C)烷基(可选取取代基)；其中R4为在异氧杂环环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4为在异氧杂环环的C-5'上的羟甲基取代基，并且异氧杂环环的C-5'和噁唑烷环的C-5的立体化学被选择，使得公式(I)的化合物是单一对映体。这些化合物作为抗菌剂有用，并且描述了制造它们的过程以及含有它们的制药组合物。