dimethyl 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylate | 183581-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(benzenesulfonyl)indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 183581-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆S
• 分子量: 373.386
• InChiKey: HPJNJDQPBZZLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylate 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到dimethyl 1-benzenesulfonyl-5-bromoindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Dimethyl Indole-2,3-dicarboxylates Using PhI(OAc)2 and Alkali Metal Halide

  摘要：

  We studied selective bromination and iodination of dimethyl indole-2,3-dicarboxylates using phenyliodine diacetate (PIDA), LiBr, and LiI in the presence of Lewis acid. The protective group on the nitrogen of indole is important for selectivity of the halogenation position, and the use of a benzenesulfonyl group as a protective group resulted in preferential halogenation of indole at the 6-position.

  DOI：

  10.3987/com-17-13732
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 生成 dimethyl 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚镁酰胺基镁的放大作用

  摘要：

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1039/p19960002331

文献信息

• Nitration of Dimethyl 1-Substituted Indole-2,3-dicarboxylates: Synthesis of Nitro- and Aminoindole Derivatives
  作者：Yasuyoshi Miki、Misako Umemoto、Hiroko Maruyama、Makoto Kuromatsu、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-07-11145

  日期：——

  5-nitroindole-2,3-dicarboxylate as the major product. In a similar manner, the dimethyl 1-benzyl- and 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylates provided a mixture of the corresponding 4-nitro-, 5-nitro-, 6-nitro- and 7-nitroindole derivatives. However, dimethyl 5-bromoindole-2,3- dicarboxylate gave dimethyl 5-bromo-4-nitroindole-2,3-dicarboxylate as the sole product, which was converted to dimethyl 4-aminoindole-2

  在氯化锡 (IV) 存在下，用四氟硼酸硝鎓处理吲哚-2,3-二羧酸二甲酯，产生了 5-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为主要产物。以类似的方式，1-苄基-和1-苯磺酰基-2,3-二羧酸二甲酯提供了相应的4-硝基-、5-硝基-、6-硝基-和7-硝基吲哚衍生物的混合物。然而，5-溴吲哚-2,3-二羧酸二甲酯得到5-溴-4-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为唯一产物，其转化为4-氨基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯。
• Bromination of Dimethyl 1-Substituted Indole-2,3-dicarboxylates
  作者：Yasuyoshi Miki、Misako Umemoto、Mai Nakamura、Hajime Hibino、Noriko Ohkita、Akiko Kato、Yoshiyuki Aoki

  DOI：10.3987/com-06-10796

  日期：——

  Treatment of dimethyl indole-2,3-dicarboxylate with pyridinium hydrobromide perbromide or bromine in the presence of Lewis acid gave dimethyl 5-bromoindole-2,3-dicarboxylate as the sole product. In a similar manner, dimethyl 1-benzyl- and 1-benzenesulfonyl-indole-2,3-dicarboxylates provided a mixture of the corresponding 5-bromoindole and 6-bromoindole derivatives. However, methyl 1-trifluoromethanesulfonylindole-2,3-dicarboxyl ate gave methyl 6-bromo-l-trifluoromethanesulfonylindole-2,3-dicarboxylate as a major product.
• Magnesiation of indoles with magnesium amide bases
  作者：Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960002331

  日期：——

  1-Substituted indole derivatives are deprotonated with Hauser bases (R2NMgBr) or magnesium diamide [(R2N)2Mg] to give magnesioindoles which are then reacted with electrophiles.

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。
• Halogenation of Dimethyl Indole-2,3-dicarboxylates Using PhI(OAc)2 and Alkali Metal Halide
  作者：Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki、Yukari Hirata、Noriko Makino、Yuuka Hirose、Misa Nogata、Akira Nakamura、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-17-13732

  日期：——

  We studied selective bromination and iodination of dimethyl indole-2,3-dicarboxylates using phenyliodine diacetate (PIDA), LiBr, and LiI in the presence of Lewis acid. The protective group on the nitrogen of indole is important for selectivity of the halogenation position, and the use of a benzenesulfonyl group as a protective group resulted in preferential halogenation of indole at the 6-position.