(3S,αR)-N-<3-Phenyl-3-propanoyl>oxazolidin-2-one | 169383-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,αR)-N-<3-Phenyl-3-propanoyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 169383-10-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: WVBRIICOQLLRGN-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3S,αR)-N-<3-Phenyl-3-propanoyl>oxazolidin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S,αR)-N-<2-Benzyl-3-phenyl-3-propanoyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗-α-烷基-β-氨基羧酰胺的不对称合成

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺（R） -1与N，N-二甲基巴豆酰胺2和N，N-二甲基肉桂酰胺3的高度非对映选择性共轭加成反应得到的烯醇化物的烷基化反应已经完成。调查。已显示源自3的烯醇化物的烷基化可提供具有出色立体控制的抗α-烷基-β-氨基羧酰胺：借助（2R，3S，αR）-N的单晶X射线结构确定立体化学，N-二甲基2-苄基-3-苯基-3-（N-苄基-N-α-甲基苄基氨基）丙酰胺（2R，3S，αR-10。由于水解这些受阻的β-氨基酰胺（例如10）遇到的困难，因此开发了另一种方法，包括以α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二-2-酮为底物进行共轭加成烷基化，从而得到选择性烷基化的产物易于还原裂解。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140409
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,αR)-N-<3-Phenyl-3-propanoyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗-α-烷基-β-氨基羧酰胺的不对称合成

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺（R） -1与N，N-二甲基巴豆酰胺2和N，N-二甲基肉桂酰胺3的高度非对映选择性共轭加成反应得到的烯醇化物的烷基化反应已经完成。调查。已显示源自3的烯醇化物的烷基化可提供具有出色立体控制的抗α-烷基-β-氨基羧酰胺：借助（2R，3S，αR）-N的单晶X射线结构确定立体化学，N-二甲基2-苄基-3-苯基-3-（N-苄基-N-α-甲基苄基氨基）丙酰胺（2R，3S，αR-10。由于水解这些受阻的β-氨基酰胺（例如10）遇到的困难，因此开发了另一种方法，包括以α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二-2-酮为底物进行共轭加成烷基化，从而得到选择性烷基化的产物易于还原裂解。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140409

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-α-alkyl-β-amino carboxamides
  作者：Stephen G. Davies、Alison J. Edwards、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1002/recl.19951140409

  日期：——

  enolates derived from the highly diastereoselective conjugate additions of lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide (R)-1 to N, N-dimethyl crotonamide 2 and N, N-dimethyl cinnamide 3 have been investigated. The alkylations of enolates derived from 3 are shown to afford anti-α-alkyl-β-amino carboxamides with excellent stereocontrol: the stereochemistry is assigned with the aid of a single crystal X-ray structure

  锂（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺（R） -1与N，N-二甲基巴豆酰胺2和N，N-二甲基肉桂酰胺3的高度非对映选择性共轭加成反应得到的烯醇化物的烷基化反应已经完成。调查。已显示源自3的烯醇化物的烷基化可提供具有出色立体控制的抗α-烷基-β-氨基羧酰胺：借助（2R，3S，αR）-N的单晶X射线结构确定立体化学，N-二甲基2-苄基-3-苯基-3-（N-苄基-N-α-甲基苄基氨基）丙酰胺（2R，3S，αR-10。由于水解这些受阻的β-氨基酰胺（例如10）遇到的困难，因此开发了另一种方法，包括以α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二-2-酮为底物进行共轭加成烷基化，从而得到选择性烷基化的产物易于还原裂解。