dihydroresorcylide | 1024613-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dihydroresorcylide
• 英文别名: (4S)-14,16-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-dione
• CAS: 1024613-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ZUWLHVBAEWLIDQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroresorcylide 在 NADH 、 flavin reductase from E_. coli 、 fungal halogenase from P_. chlamydosporia ATCC 16683 、 氧气 、 FAD 、 sodium bromide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (4S)-13-bromo-14,16-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于天然产物生物合成的新型真菌黄素依赖性卤化酶

  摘要：

  一种新型的卤化剂：已将Pochonia chlamydosporia的真菌卤化酶Rdc2在大肠杆菌中重构，并在生化上表征为菊苣生物合成中的专用卤化酶。该酶对二氢间苯二酚（1）等分子具有广泛的底物特异性，可生成单卤代和二卤代（X = Br或Cl）衍生物，因此代表了天然产物生物合成的有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000439
• 作为产物：
  描述：

  Isobutyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dihydroresorcylide
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（S）-二氢间苯二酚，一种生物活性十二元大环内酯

  摘要：

  （S）-二氢间苯二酚（1a）与反式-间苯二酚二甲醚（2b）的有效合成是通过线性9个步骤从市售的一升蓖麻酚一水合物（6）进行酯化，羰基化和闭环复分解（RCM）来完成的作为合成顺序中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300016

文献信息

• Concise synthesis and PTP1B inhibitory activity of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-dihydroresorcylide
  作者：Cheng-Shi Jiang、Li Zhang、Jing-Xu Gong、Jing-Ya Li、Li-Gong Yao、Jia Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1080/10286020.2017.1317752

  日期：2017.12.2

  natural dihydroresorcylide (1) and making it more easily accessible for biological evaluation. The absolute configuration of C-3 in natural 1 was revised to be R by comparison of the rotation sign of synthetic (R)- and (S)-1. The synthetic (R)-1 was found to be a novel highly specific PTP1B inhibitor with an IC50 value of 17.06 μM.

  本研究旨在为大环内酯类化合物开发一种简明的合成路线，目的是确认天然二氢间苯二酚（1）的绝对构型并使其更易于用于生物学评估。C-3的天然1的绝对构型进行了修订，是- [R通过合成（的旋转符号的比较- [R ）-和（小号）-1。发现合成的（R）-1是新型的高特异性PTP1B抑制剂，IC 50值为17.06μM。
• HALOGENATION ENZYMES
  申请人：Zhan Jixun

  公开号：US20130244296A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure relates to an isolated or purified nucleotide sequence comprising a cDNA sequence of an rdc2 at least 60%, 70%, 90%, 95%, 98%, or 100% identical to SEQ ID NO. 1. In a second embodiment, the invention provides for a flavin-dependent halogenase comprising an amino acid sequence of an Rdc2 halogenase at least 60%, 70%, 90%, 95%, 98%, or 100% identical to SEQ ID NO. 2. In related embodiments there are provided herein methods for halogenating compounds by using an Rdc2 halogenase of the present invention.
• Efficient Total Synthesis of (<i>S</i>)-Dihydroresorcylide, a Bioactive Twelve-Membered Macrolide
  作者：Li Zhang、Wenquan Ma、Lili Xu、Fei Deng、Yuewei Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300016

  日期：2013.3

  The efficient synthesis of (S)‐dihydroresorcylide (1a) along with trans‐resorcylide dimethyl ether (2b), was achieved in linear 9 steps from commercially available orcinol monohydrate (6) with esterification, carbonylation, and ring‐closing metathesis (RCM) as the key steps in the synthetic sequence.

  （S）-二氢间苯二酚（1a）与反式-间苯二酚二甲醚（2b）的有效合成是通过线性9个步骤从市售的一升蓖麻酚一水合物（6）进行酯化，羰基化和闭环复分解（RCM）来完成的作为合成顺序中的关键步骤。
• A Novel Fungal Flavin-Dependent Halogenase for Natural Product Biosynthesis
  作者：Jia Zeng、Jixun Zhan

  DOI：10.1002/cbic.201000439

  日期：2010.10.18

  A novel halogenating agent: A fungal halogenase Rdc2 from Pochonia chlamydosporia has been reconstituted in E. coli and biochemically characterized as the dedicated halogenase in radicicol biosynthesis. The enzyme displays broad substrate specificity towards molecules such as dihydroresorcylide (1) to generate mono‐ and dihalogenated (X=Br or Cl) derivatives, thus representing a promising biocatalyst

  一种新型的卤化剂：已将Pochonia chlamydosporia的真菌卤化酶Rdc2在大肠杆菌中重构，并在生化上表征为菊苣生物合成中的专用卤化酶。该酶对二氢间苯二酚（1）等分子具有广泛的底物特异性，可生成单卤代和二卤代（X = Br或Cl）衍生物，因此代表了天然产物生物合成的有前途的生物催化剂。