dihydroresorcylide | 1024613-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dihydroresorcylide
• 英文别名: (4S)-14,16-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-dione
• CAS: 1024613-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ZUWLHVBAEWLIDQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroresorcylide 在 NADH 、 flavin reductase from E_. coli 、 fungal halogenase from P_. chlamydosporia ATCC 16683 、 氧气 、 FAD 、 sodium bromide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (4S)-13-bromo-14,16-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于天然产物生物合成的新型真菌黄素依赖性卤化酶

  摘要：

  一种新型的卤化剂：已将Pochonia chlamydosporia的真菌卤化酶Rdc2在大肠杆菌中重构，并在生化上表征为菊苣生物合成中的专用卤化酶。该酶对二氢间苯二酚（1）等分子具有广泛的底物特异性，可生成单卤代和二卤代（X = Br或Cl）衍生物，因此代表了天然产物生物合成的有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000439
• 作为产物：
  描述：

  Isobutyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dihydroresorcylide
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（S）-二氢间苯二酚，一种生物活性十二元大环内酯

  摘要：

  （S）-二氢间苯二酚（1a）与反式-间苯二酚二甲醚（2b）的有效合成是通过线性9个步骤从市售的一升蓖麻酚一水合物（6）进行酯化，羰基化和闭环复分解（RCM）来完成的作为合成顺序中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300016

文献信息

• Concise synthesis and PTP1B inhibitory activity of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-dihydroresorcylide
  作者：Cheng-Shi Jiang、Li Zhang、Jing-Xu Gong、Jing-Ya Li、Li-Gong Yao、Jia Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1080/10286020.2017.1317752

  日期：2017.12.2

  natural dihydroresorcylide (1) and making it more easily accessible for biological evaluation. The absolute configuration of C-3 in natural 1 was revised to be R by comparison of the rotation sign of synthetic (R)- and (S)-1. The synthetic (R)-1 was found to be a novel highly specific PTP1B inhibitor with an IC50 value of 17.06 μM.

  本研究旨在为大环内酯类化合物开发一种简明的合成路线，目的是确认天然二氢间苯二酚（1）的绝对构型并使其更易于用于生物学评估。C-3的天然1的绝对构型进行了修订，是- [R通过合成（的旋转符号的比较- [R ）-和（小号）-1。发现合成的（R）-1是新型的高特异性PTP1B抑制剂，IC 50值为17.06μM。
• HALOGENATION ENZYMES
  申请人：Zhan Jixun

  公开号：US20130244296A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure relates to an isolated or purified nucleotide sequence comprising a cDNA sequence of an rdc2 at least 60%, 70%, 90%, 95%, 98%, or 100% identical to SEQ ID NO. 1. In a second embodiment, the invention provides for a flavin-dependent halogenase comprising an amino acid sequence of an Rdc2 halogenase at least 60%, 70%, 90%, 95%, 98%, or 100% identical to SEQ ID NO. 2. In related embodiments there are provided herein methods for halogenating compounds by using an Rdc2 halogenase of the present invention.