ethyl 2,2-difluoro-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate | 171251-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propanoic acid ethyl ester；ethyl 2,2-difluoro-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 171251-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 335.351
• InChiKey: DTENEOGWAVSGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal- and base-free synthesis of functionalized α,α-difluoroimines via electrophilic fluorination of N-substituted enamines

  摘要：

  提出了一种无金属和碱的合成方法，用于合成官能化的α，α-二氟亚胺。该反应具有温和的条件、高E/Z控制和广泛的官能团容忍性。通过有价值的合成转化展示了产物的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01941j

文献信息

• Indium-Promoted Reformatsky Reaction: A Straightforward Access to β-Amino and β-Hydroxy α,α-Difluoro Carbonyl Compounds
  作者：Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo301873y

  日期：2012.10.19

  A versatile and practical methodology to access beta amino and beta-hydroxy alpha,alpha-difluoro carbonyl compounds using indium metal is described. This methodology has been successfully applied to a broad range of substrates including aldehydes, ketones, and imines, affording the corresponding and highly valuable gem-difluoto esters. The wide substrate scope highlights the chemoselectivity of the process.
• New gem-difluoromethylene-containing isocyanide as a useful building block for the synthesis of difluorinated pseudopeptides via Ugi reaction
  作者：Nianjin Liu、Song Cao、Li Shen、Jingjing Wu、Jinlong Yu、Jian Zhang、Hui Li、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.056

  日期：2009.4

  A new and efficient method was developed for the synthesis of novel gem-difluoromethylene-containing isocyanide, which can be used as a building block for the synthesis of difluorinated pseudopeptides via Ugi reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.