(-)-erinapyrone B | 146064-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-erinapyrone B
• 英文别名: Erinapyrone B；(2R)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 146064-67-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ULVSURGNEAHOBK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-[2-(2-methyl[1,3]dithian-2-ylmethyl)[1,3]dithian-2-yl]-(2R)-propan-2-ol 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-erinapyrone B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B

  摘要：

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。

  DOI：

  10.3987/com-95-7286

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Erinapyrone B from D-(+)-Malic Acid
  作者：Ramakrishna Samala、Venkateshwarlu Gurram、Balaram Patro、Narender Pottabathini、K. Mukkanti

  DOI：10.1080/00397911.2013.817017

  日期：2014.2.16

  Abstract A convenient and facile enantioselective synthesis of (−)-erinapyrone B from commercially available D-(+)-malic acid has been achieved in seven steps. One of the key steps in this synthesis was the one-pot reaction of palladium(II)-mediated Wacker-type oxidative cyclization in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulphonic acid (p-TsOH) which has been found to be effective for the

  摘要 已经通过七个步骤实现了从市售 D-(+)-苹果酸方便且简便地对映选择性合成 (-)-erinapyrone B。该合成的关键步骤之一是在催化量的对甲苯磺酸 (p-TsOH) 存在下，钯 (II) 介导的瓦克型氧化环化的一锅反应，该反应已被证明是有效的用于通过对映体富集的二酮羟基中间体从相应的对映体纯 β-羟基烯酮制备对映体纯 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B
  作者：Yoshihiro Noda、Takeshi Fukaya、Mitsuko Kikuchi

  DOI：10.3987/com-95-7286

  日期：——

  (-)-Erinapyrone A and (-)-erinapyrone B have been synthesized in short steps from bis-2-(1,3-dithianyl)methane, (S)-propylene oxide and (R)-benzyl glycidyl ether. These synthetic compounds, however, showed higher specific rotation values than those of the natural products. Both enantiomers of erinapyrones A and B were synthesized by the use of antipodal epoxides. These enantiomers showed same specific rotation values with reverse signs. The racemic compounds were also synthesized as standard samples for analysis on chiral gc column for optical resolution.

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。