(2R,3S)-5-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3-triol | 950190-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R,3S)-5-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3-triol
• CAS: 950190-82-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃S₂
• 分子量: 238.372
• InChiKey: PNIMBFRZRCBVMD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3-triol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S)-5-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b

文献信息

• Spirastrellolide studies. Synthesis of the C(1)–C(25) southern hemispheres of spirastrellolides A and B, exploiting anion relay chemistry
  作者：Amos B. Smith、Helmars Smits、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.082

  日期：2010.8

  Construction of the C(1)–C(25) southern fragments of both spirastrellolide A and B are described. Highlights of the syntheses include effective use of the three component anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory, a stereoselective spirocyclization via concomitant Ferrier reaction to elaborate the BC spiroketal and use of two dithiane unions to install the A ring as well

  描述了螺旋链内酯 A 和 B 的 C(1)–C(25) 南部片段的构建。合成的亮点包括有效使用我们实验室最近引入的三组分阴离子中继化学 (ARC) 策略，通过伴随的费里尔反应进行立体选择性螺环化以详细说明BC螺酮和使用两个二噻烷结合来安装A环以及C(22)–C(25) 片段。合成分别以 33 步和 32 步的最长线性序列进行，分别用于螺内酯 A 和螺内酯 B。