1-benzyloxy-3-[2-(2-methyl[1,3]dithian-2-ylmethyl)[1,3]dithian-2-yl]-(2R)-propan-2-ol | 175030-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-[2-(2-methyl[1,3]dithian-2-ylmethyl)[1,3]dithian-2-yl]-(2R)-propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[2-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 175030-57-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂S₄
• 分子量: 430.721
• InChiKey: KDBYIGKHQZSOSH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-[2-(2-methyl[1,3]dithian-2-ylmethyl)[1,3]dithian-2-yl]-(2R)-propan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 3-[6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-(2S,3S,4R,6R)-tetrahydropyran-2-yl]-1-(5-bromo-2,6,6-trimethyl-(2S,5R)-tetrahydropyran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷到吡喃吡喃：一种使用钛（III）促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法

  摘要：

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。

  DOI：

  10.1021/jo050465d
• 作为产物：
  描述：

  二(1,3-二噻烷-2-基)甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-3-[2-(2-methyl[1,3]dithian-2-ylmethyl)[1,3]dithian-2-yl]-(2R)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B

  摘要：

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。

  DOI：

  10.3987/com-95-7286

文献信息

• From C-Glycosides to Pyranopyrans:  An Approach to Thyrsiferol Using Titanium(III)-Promoted Redox Couplings
  作者：Gisele A. Nishiguchi、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo050465d

  日期：2005.6.1

  were thwarted by the congestion imparted by the presence of the vicinal TBS-ether. Consequently, cyclization of the coupling adduct under conditions developed by Olah and Prakash and co-workers led to the cis-fused pyranopyran 27. X-ray analysis of this crystalline material confirmed each of the stereochemical assignments. After much effort, it was determined that the hydroxyl group at C12 could be removed

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。
• Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B
  作者：Yoshihiro Noda、Takeshi Fukaya、Mitsuko Kikuchi

  DOI：10.3987/com-95-7286

  日期：——

  (-)-Erinapyrone A and (-)-erinapyrone B have been synthesized in short steps from bis-2-(1,3-dithianyl)methane, (S)-propylene oxide and (R)-benzyl glycidyl ether. These synthetic compounds, however, showed higher specific rotation values than those of the natural products. Both enantiomers of erinapyrones A and B were synthesized by the use of antipodal epoxides. These enantiomers showed same specific rotation values with reverse signs. The racemic compounds were also synthesized as standard samples for analysis on chiral gc column for optical resolution.

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。