(2S,3R,4S,5S)-2,3-Dibenzoyloxy-4-benzyloxy-5-hydroxycyclohexanone ethylene ketal | 179992-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2,3-Dibenzoyloxy-4-benzyloxy-5-hydroxycyclohexanone ethylene ketal
• 英文别名: [(6S,7R,8S,9S)-6-benzoyloxy-9-hydroxy-8-phenylmethoxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 179992-27-9
• 化学式: C₂₉H₂₈O₈
• 分子量: 504.537
• InChiKey: LJCFEFBMOQDVOY-SSUZURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2,3-Dibenzoyloxy-4-benzyloxy-5-hydroxycyclohexanone ethylene ketal 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5R,6S)-5,6-Dibenzoyloxy-4-benzyloxycyclohex-2-enone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  d -2-脱氧的合成肌肉肌醇从d-葡萄糖-1,3,4,5-四磷酸盐

  摘要：

  一种新的路由，结构改性d -肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸盐类似物，d -2-脱氧肌肌醇1,3,4,5-四磷酸盐3，描述，涉及作为关键步骤是对甲基α- D-吡喃葡萄糖苷进行选择性保护，随后催化Ferrier重排为脱氧肌苷。因此，甲基α- d吡喃葡萄糖苷被转化通过改进的过程成甲基4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷4，然后进入3- ø -苯甲酰基-2- ø -苄基-4,6- O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷7，无需柱色谱法。化合物7转化成甲基3,4-二- ø -苯甲酰基-2- ö苄基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷12经由甲基3,4-二- ö -benzoyl- 2 - O-苄基-6-溴-6-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷8.用三氟乙酸汞（II）重整烯醇醚12 （2 S，3 R，4 S，5 R）-2,3 -二苯甲酰氧基-4-苄氧基-5-羟基环己酮13和（2 S，3 R，4

  DOI：

  10.1039/p19960001365
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4,5-Dibenzoyloxy-6-benzyloxycyclohexane-1,3-dione 3-ethylene ketal 在 R-Alpine-Hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-2,3-Dibenzoyloxy-4-benzyloxy-5-hydroxycyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  d -2-脱氧的合成肌肉肌醇从d-葡萄糖-1,3,4,5-四磷酸盐

  摘要：

  一种新的路由，结构改性d -肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸盐类似物，d -2-脱氧肌肌醇1,3,4,5-四磷酸盐3，描述，涉及作为关键步骤是对甲基α- D-吡喃葡萄糖苷进行选择性保护，随后催化Ferrier重排为脱氧肌苷。因此，甲基α- d吡喃葡萄糖苷被转化通过改进的过程成甲基4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷4，然后进入3- ø -苯甲酰基-2- ø -苄基-4,6- O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷7，无需柱色谱法。化合物7转化成甲基3,4-二- ø -苯甲酰基-2- ö苄基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷12经由甲基3,4-二- ö -benzoyl- 2 - O-苄基-6-溴-6-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷8.用三氟乙酸汞（II）重整烯醇醚12 （2 S，3 R，4 S，5 R）-2,3 -二苯甲酰氧基-4-苄氧基-5-羟基环己酮13和（2 S，3 R，4

  DOI：

  10.1039/p19960001365