1-(1,3-dibromoethyl)-3-methoxybenzene | 37728-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1,3-dibromoethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1,2-dibromoethyl)-3-methoxybenzene；1-<1,2-Dibrom-ethyl>-3-methoxy-benzol；3-(1,2-dibromo-ethyl)-anisole；(+/-)-3-Methoxy-1-(1.2-dibrom-aethyl)-benzol；(+/-)-Methyl-[3-(1.2-dibrom-aethyl)-phenyl]-aether；3-(1,2-Dibrom-aethyl)-anisol；m-(1,2-dibromoethyl)anisole
• CAS: 37728-89-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: WCXVMWVYEAZPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dibromoethyl)-3-methoxybenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1-bromovinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  由 C-H 活化引发的铑 (III) 催化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690130
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 160.0 ℃ 、2.13 kPa 条件下， 生成 1-(1,3-dibromoethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶; 醛-可力丁和5-乙基-2-乙烯基吡啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a082

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Electrochemically Induced Synthesis of Sulfonylated <i>N</i>-Unsubstituted Enamines from Vinyl Azides and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Olga M. Mulina、Nataliya V. Zhironkina、Stanislav A. Paveliev、Dmitry V. Demchuk、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00139

  日期：2020.3.6

  Sulfonylated N-unsubstituted enamines were synthesized through a chain of chemical and electrochemical transformations via sulfonylation of vinyl azides. The disclosing of the N-unsubstituted enamines synthesis was based on a unique property of the azido group, which is its ability to eliminate the N2 molecule. Furthermore, a formal paradox is observed: a double bond reacts and a double bond is retained

  磺酰化的N-未取代的烯胺是通过一系列的化学和电化学转化，通过叠氮化物的磺酰化合成的。N-未取代的烯胺合成的公开是基于叠氮基的独特性质，即其消除N2分子的能力。此外，观察到形式上的悖论：双键反应并且双键被保留。电解合成是在一个装有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电池中进行的。NH 4 I用作支持电解质。
• Rh(III)-Catalyzed Cyclopropanation Initiated by C–H Activation: Ligand Development Enables a Diastereoselective [2 + 1] Annulation of N-Enoxyphthalimides and Alkenes
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja506579t

  日期：2014.8.13

  N-Enoxyphthalimides undergo a Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclopropanation of electron deficient alkenes. The reaction is proposed to proceed via a directed activation of the olefinic C–H bond followed by two migratory insertions, first across the electron-deficient alkene and then by cyclization back onto the enol moiety. A newly designed isopropylcyclopentadienyl ligand drastically

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。
• Efficient Far-Red/Near-IR Absorbing BODIPY Photocages by Blocking Unproductive Conical Intersections
  作者：Pradeep Shrestha、Komadhie C. Dissanayake、Elizabeth J. Gehrmann、Chamari S. Wijesooriya、Atreyee Mukhopadhyay、Emily A. Smith、Arthur H. Winter

  DOI：10.1021/jacs.0c07139

  日期：2020.9.9

  Photocages are light-sensitive chemical protecting groups that give investigators control over activation of biomolecules using targeted light irradiation. A compelling application of far-red/near-IR absorbing photocages is their potential for deep tissue activation of biomolecules and phototherapeutics. Towards this goal, we recently reported BODIPY photocages that absorb near-IR light. However, these

  光笼是光敏化学保护基团，使研究人员可以使用靶向光照射控制生物分子的激活。远红/近红外吸收光笼的一个引人注目的应用是它们在生物分子和光疗法的深层组织激活方面的潜力。为了实现这一目标，我们最近报道了吸收近红外光的 BODIPY 光笼。然而，与较短波长的吸收光笼相比，这些光笼的光释放效率降低，这阻碍了它们的应用。由于光化学是速率的零和竞争，因此可以通过使所需的光反应更有效或通过阻碍竞争性衰变通道来提高光反应的量子产率。后一种抑制非生产性衰变通道的策略旨在通过合成阻止进入非生产性单线态内部转换锥形交叉点的结构来提高长波长吸收 BODIPY 光笼的释放效率，这些交叉点最近已从激发态动态模拟中定位为简单的 BODIPY 结构. 这种策略导致合成了新的构象限制硼甲基化 BODIPY 光笼，其在 700 nm 附近强烈吸收光。在最好的情况下，光笼的消光系数为 124,000 M-1cm-1，光释放的量子产率为