3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methyl-cyclopent-2-enone | 473555-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Bromo-2-(methoxymethoxy)-5-methyl-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 473555-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: UZUIEXYMNOFUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methyl-cyclopent-2-enone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R,5R)-3-Bromo-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-1-((Z)-2-ethoxy-vinyl)-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.

  DOI：

  10.1021/ol026428f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-4-methyl-1-morpholin-4-ylpent-2-en-1-one 在 5percent Rh on Al₂O₃ 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-Bromo-4-isopropyl-2-methoxymethoxy-5-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.

  DOI：

  10.1021/ol026428f

文献信息

• Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction
  作者：Atsuo Nakazaki、Utpal Sharma、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol026428f

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.