tert-butyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 181954-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 7-hydroxyl-3-coumarin carboxylic acid tert-butyl ester；7-Hydroxyl-3-coumarin formic acid tert-butyl ester；tert-butyl 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 181954-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: WQGIHRCWWLUBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and insulin-sensitizing activity of a novel kind of benzopyran derivative

  摘要：

  A series of benzopyran derivatives was synthesized and their insulin-sensitizing activities were evaluated in 3T3-L1 cells. Compounds 6 and 11 exhibited more potent insulin-sensitizing activity than rosiglitazone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00734-0
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以12%的产率得到tert-butyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微调硫代哒嗪二酮为SMDC支架（通过新型自消灭性接头释放胞内硫醇）。

  摘要：

  在这里，我们报道了用于基于硫醇的自消灭性释放货物的硫代烷基-和硫代芳基-哒嗪二酮文库的合成。已显示双硫代芳基-哒嗪二酮对血清蛋白白蛋白稳定，但在细胞内条件下不稳定。衍生化的类似物在细胞硫醇条件下经历了自焚降解，这一点由LC-MS /开启的荧光团的释放证明；硫醇-哒嗪二酮的多功能性通过SMDC前体的合成得到证明，该SMDC前体在同一中心分子上包含三个不同的官能团。

  DOI：

  10.1039/c9cc08744c

文献信息

• A sustainable innovation for the tandem synthesis of sugar-containing coumarin derivatives catalyzed by lipozyme TL IM from<i>Thermomyces lanuginosus</i>in continuous-flow microreactors
  作者：Li-Hua Du、Ping-Feng Chen、Rui-Jie Long、Miao Xue、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d0ra00879f

  日期：——

  We developed an efficient and environmentally friendly two-step tandem methodology for the synthesis of sugar-containing coumarin derivatives catalyzed by lipozyme TL IM from Thermomyces lanuginosus in continuous-flow microreactors. Compared to those observed for other methods, the salient features of this work including green reaction conditions, short residence time (50 min), and catalysts are more

  我们开发了一种高效且环保的两步串联方法，用于在连续流动微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化合成含糖香豆素衍生物。与其他方法相比，该工作的显着特点包括绿色反应条件、停留时间短（50分钟）、催化剂更容易获得、生物催化反应过程高效且易于控制。这种使用连续流动技术的香豆素衍生物的两步串联合成是一个概念证明，它开启了酶促微反应器在香豆素衍生物生物转化中的应用。
• Benzopyran compounds, process for preparing the same and their use
  申请人：Yang Yushe

  公开号：US20060178405A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The invention relates to the benzopyran compounds of formula (I), or the salts thereof, in which, the bond between 3 and 4 positions is a single or double bond; R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl that can be substituted; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl that can be substituted or an aromatic carbocyclic or aromatic heterocyclic group that can be substituted. The invention also relates to a process for preparing such compounds or their salts as well as the use of such compounds or their salts in the preparation of the medicine against type II diabetes mellitus.

  本发明涉及式（I）的苯并吡喃化合物或其盐，其中3和4位置之间的键为单键或双键；R1表示氢原子或可被取代的C1-6烷基；R2表示氢原子，可被取代的C1-6烷基或可被取代的芳香环烷基或芳香杂环基。本发明还涉及制备这种化合物或其盐的方法，以及使用这种化合物或其盐制备针对II型糖尿病的药物。
• BENZOPYRAN COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1598345A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  The invention relates to the benzopyran compounds of formula (I), or the salts thereof, in which, the bond between 3 and 4 positions is a single or double bond; R1 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl that can be substituted; R2 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl that can be substituted or an aromatic carbocyclic or aromatic heterocyclic group that can be substituted. The invention also relates to a process for preparing such compounds or their salts as well as the use of such compounds or their salts in the preparation of the medicine against type II diabetes mellitus.

  本发明涉及式（I）的苯并吡喃化合物或其盐，其中，3-4位之间的键为单键或双键；R1代表氢原子或可被取代的C1-6烷基；R2代表氢原子、可被取代的C1-6烷基或可被取代的芳香碳环或芳香杂环基团。本发明还涉及制备此类化合物或其盐的工艺，以及此类化合物或其盐在制备 II 型糖尿病药物中的用途。
• EP1598345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7456205B2
  申请人：——

  公开号：US7456205B2

  公开（公告）日：2008-11-25