5-TMS-ethynyl-4-aminopyrimidine | 1057077-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-TMS-ethynyl-4-aminopyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Trimethylsilylethynyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1057077-38-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃Si
• 分子量: 191.308
• InChiKey: NZGBIWGGUOLPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-TMS-ethynyl-4-aminopyrimidine 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-ethynyl-4-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-碘嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-TMS-ethynyl-4-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a

文献信息

• Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues
  作者：André H. St. Amant、Leslie A. Bean、J. Peter Guthrie、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c2ob25678a

  日期：——

  The synthesis of nucleoside analogues incorporating 4-(5-pyrimidinyl)-1,2,3-triazole aglycons as expanded purine nucleobase mimics were accessed using the copper-catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition between a ribosyl azide and 5-alkynylpyrimidines. Depending on the nature of the alkyne employed, other nucleoside analogues that possess fluorescence or potential metal-binding properties were prepared. Computational studies were undertaken on the purine analogues and indicate that the heterocycles of the unfused nucleobase prefer a coplanar arrangement and the anti-glycosidic conformer is favoured in most instances.

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。