(4R)-4-(呋喃-2-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 193528-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-4-(呋喃-2-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-4-(furan-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 193528-31-3
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: APSJMASLAHDNSQ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

SDS

(4R)-4-(2-Furanyl)-2-oxazolidinoneMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(呋喃-2-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酸化学的进一步研究：通过aza-achmatowicz反应形成β-羟基-α-氨基酸的新组成部分

  摘要：

  哌嗪酸不愿意进行N-2酰化似乎是由于电子效应，而不是空间/构象问题。通过产生相对立体化学和（L）或（D）构型的β-羟基-α-氨基酸的通用结构单元的方法组装了适合于研究这些问题的系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01087-3
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 (4R)-4-(呋喃-2-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢化反应合成2-恶唑烷酮手性衍生物的新策略

  摘要：

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.105

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang、Ximin Li、Lei Guo、Eric W. Uffman

  DOI：10.1021/ja061560m

  日期：2006.5.1

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.