6-aldehydo-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonyl)amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-hexo-1,4-furanose | 870078-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-aldehydo-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonyl)amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-hexo-1,4-furanose
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-oxoethyl]-N-benzylcarbamate
• CAS: 870078-06-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₇
• 分子量: 531.606
• InChiKey: GZYURHLEOWEFLK-XPLNXOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aldehydo-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonyl)amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-hexo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 mercury(II) diacetate 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5,7,8-trideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylamino)-6(S)-hydroxy-α-L-glycero-L-ido-oct-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-链烯基胺的分子内5内-Trig酰胺化：吡咯烷环的有效途径及其在（+）-Castanospermine及其类似物的合成中的应用†

  摘要：

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0601617
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-5-(N-benzyl)amino-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranuronate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-aldehydo-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonyl)amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-hexo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Studies of Pentahydroxyindolizidines:D-Glucose-Derived Aziridine-2-carboxylate Approach
  作者：K. S. Ajish Kumar、Vinod D. Chaudhari、Vedavati. G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.200700461

  日期：2007.10

  N-Cbz protection, afforded two diastereomeric pyrrolidines 11a and 11b with sugar appendages. Removal of the 1,2-acetonide functionality in 11a/11b and reductive amination gave the pentahydroxyindolizidine alkaloids 6g and 6h, respectively, with (S) absolute configurations at the ring junctions. The glycosidase inhibitory activities of these compounds were studied. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶-2-羧酸酯 1 转化为 α-氨基醛 7，经过 Wittig 烯化、不对称二羟基化、氢化、LiAlH4 还原和 N-Cbz 保护后，得到两个非对映异构吡咯烷 11a 和 11b 和糖附属物. 去除 11a/11b 中的 1,2-丙酮化物官能团和还原胺化分别得到五羟基吲哚里西啶生物碱 6g 和 6h，在环连接处具有 (S) 绝对构型。研究了这些化合物的糖苷酶抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Intramolecular 5-<i>endo-</i>Trig Aminomercuration of β-Hydroxy-γ-alkenylamines:  Efficient Route to a Pyrrolidine Ring and Its Application for the Synthesis of (+)-Castanospermine and Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Vaishali S. Shinde、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0601617

  日期：2006.6.1

  5-endo-trig cyclization in high yield. The sugar-substituted pyrrolidines thus obtained were elaborated to the synthesis of polyhydroxylated indolizidine alkaloids, namely, castanospermine 1a, 1-epi-castanospermine 1b, and 8a-epi-castanospermine 1c, having promising glycosidase inhibitory activities.

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。
• Aziridine carboxylate from d-glucose: synthesis of polyhydroxylated piperidine, pyrrolidine alkaloids and study of their glycosidase inhibition
  作者：Dilip D. Dhavale、K. S. Ajish Kumar、Vinod D. Chaudhari、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、J. PrakashaReddy

  DOI：10.1039/b509216g

  日期：——

  intramolecular nucleophilic expulsion of bromine. The regioselective aziridine ring-opening, using water as a nucleophile, resulted in the alpha-hydroxy-beta-aminoester 6, which was exploited in the synthesis of six and five membered azasugars 1b/1c and 2b/2c, respectively. The glycosidase inhibitory activity of the title compounds was evaluated.

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。