2-hydroxy-nonan-4-one | 208348-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-nonan-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxynonan-4-one
• CAS: 208348-93-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: QSTBIJOBECHFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-nonan-4-one 在 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 、 丙酮 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2,4-壬烷二酮
  参考文献：
  名称：

  混杂的底物结合说明了对映体纯的羟基酮和二醇的酶促立体和区域控制合成。

  摘要：

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900218
• 作为产物：
  描述：

  2-n-Pentyl-2-(β-hydroxypropyl)-1.3-dithian 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile Acylierung mit 2-Lithium-1,3-dithianen bzw. -1,3,5-trithianen^1,2,3

  摘要：

  2-锂-1,3-二硫杂环戊烷和2-锂-1,3,5-三硫杂环庚烷的化学准备性方面被综述。特别地，使用这些锂衍生物的亲核酰基化反应被讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1969-34190

文献信息

• Citrus flavor having high stability, method of preparation thereof and food and drink product containing said flavor
  申请人：——

  公开号：US20010021407A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  A citrus flavor has at least one of an aroma component and a water soluble citrus extract component. The citrus flavor further includes a stabilizing component. The aroma component is obtained from a low-boiling part of a cold pressed oil. The water soluble citrus extract component is obtained from a cold pressed oil by an extraction using a hydrate alcohol solvent. The stabilizing component includes a mixture of coumarin analogues obtained from a cold pressed oil. The resulting citrus flavor has a high stability.

  柑橘香精至少含有香味成分和水溶性柑橘提取物成分中的一种。柑橘香精还包括一种稳定成分。香味成分从冷榨油的低沸点部分获得。水溶性柑橘萃取成分是通过使用水合醇溶剂从冷榨油中萃取获得的。稳定成分包括从冷榨油中提取的香豆素类似物混合物。由此产生的柑橘香精具有很高的稳定性。
• Enolate Formation from α-Iodoaldehydes and α-Iodoketones by Means of Allylsilane−Titanium Tetrachloride and Its Application to an Aldol Reaction
  作者：Katsuya Maeda、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo980456n

  日期：1998.6.1
• US6495193B2
  申请人：——

  公开号：US6495193B2

  公开（公告）日：2002-12-17
• Nucleophile Acylierung mit 2-Lithium-1,3-dithianen bzw. -1,3,5-trithianen^1,2,3
  作者：D SEEBACH

  DOI：10.1055/s-1969-34190

  日期：——

  Preparative aspects of the chemistry of 2-lithium-1,3-dithianes and 2-lithium-1,3,5-trithianes are surveyed. In particular, nucleophillic acylation reactions using the mentioned lithium derivatives are discussed.

  2-锂-1,3-二硫杂环戊烷和2-锂-1,3,5-三硫杂环庚烷的化学准备性方面被综述。特别地，使用这些锂衍生物的亲核酰基化反应被讨论。
• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。