(R)-2-butyryloxymethylglycidol t-butyldimethylsilyl ether | 173215-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-butyryloxymethylglycidol t-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 173215-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: DGVNRNQZOKDWDX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-butyryloxymethylglycidol t-butyldimethylsilyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure (R)-2-butyryloxymethylglycidol by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis

  摘要：

  Optically active epoxy alcohol, (R)-2-butyryloxymethylglycidol 3 which is the precursor of a tert-alcohol chiral building block was obtained in high enantiomeric purity, 98.7% e.e., by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis using a phosphate buffer and organic co-solvent system in 95% of chemical yield.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00397-5
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid 2-butyryloxymethyl-oxiranylmethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (R)-2-butyryloxymethylglycidol t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure (R)-2-butyryloxymethylglycidol by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis

  摘要：

  Optically active epoxy alcohol, (R)-2-butyryloxymethylglycidol 3 which is the precursor of a tert-alcohol chiral building block was obtained in high enantiomeric purity, 98.7% e.e., by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis using a phosphate buffer and organic co-solvent system in 95% of chemical yield.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00397-5