tert-butyl (4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)carbamate | 864460-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridine；tert-butyl N-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 864460-81-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: MGNSFQMJOSBNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)carbamate 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 tert-butyl (tert-butoxycarbonyl(4-((4-tert-butylbenzyl)(pyridine-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyridin-2-yl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性，非前列腺素类EP2受体激动剂的治疗青光眼的鉴定：奥米尼帕克及其前药奥米尼帕克异丙基

  摘要：

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00808
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-吡啶-2-胺 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl (4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性，非前列腺素类EP2受体激动剂的治疗青光眼的鉴定：奥米尼帕克及其前药奥米尼帕克异丙基

  摘要：

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00808

文献信息

• Novel cyclic compound having 4-pyridylalkylthio group having substituted or unsubstituted amino group introduced therein
  申请人：Honda Takahiro

  公开号：US20070149574A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A novel cyclic compound having a 4-pyridylalkylthio group having an (un)substituted amino group introduced therein or a salt thereof. They are useful as a medicine. The cyclic compound is a compound represented by the following formula (1), which is useful for the treatment of diseases in which angiogenesis participates. In the following formula (1), ring A represents a benzene ring or a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally fused with a cycloalkane ring; B represents alkylene; R 1 and R 2 each represents H, (substituted) aryl, (substituted) heterocyclic group, etc.; R 3 and R 4 each represents H, (substituted) alkyl, (substituted) cycloalkyl, -Z-R 5 , etc.; R 5 represents (substituted) alkyl, (substituted) aryl, (substituted) heterocyclic group, etc.; X and Y each represents H, etc.; Z represents —CO—, —COO—, —CONR 6 —, —SO 2 —, etc.; R 6 represents H, etc.; p is 0, 1, or 2; and q is 0 or 1.

  一种具有4-吡啶基烷基硫基团的新型环状化合物，其中引入了（未）取代氨基或其盐。它们可用作药物。环状化合物是由以下式（1）表示的化合物，可用于治疗参与血管生成的疾病。在下式（1）中，环A表示苯环或5-或6-成员芳香杂环，可选择地与环烷环融合；B表示烷基；R1和R2各表示H，（取代）芳基，（取代）杂环基等；R3和R4各表示H，（取代）烷基，（取代）环烷基，-Z-R5等；R5表示（取代）烷基，（取代）芳基，（取代）杂环基等；X和Y各表示H等；Z表示-CO-，-COO-，-CONR6-，-SO2-等；R6表示H等；p为0、1或2；q为0或1。
• Cyclic compound having 4-pyridylalkylthio group having substituted or unsubstituted amino group introduced therein
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07544703B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  A novel cyclic compound having a 4-pyridylalkylthio group having an (un)substituted amino group introduced therein or a salt thereof. They are useful as a medicine. The cyclic compound is a compound represented by the following formula (1), which is useful for the treatment of diseases in which angiogenesis participates. In the following formula (1), ring A represents a benzene ring or a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally fused with a cycloalkane ring; B represents alkylene; R1 and R2 each represents H, (substituted) aryl, (substituted) heterocyclic group, etc.; R3 and R4 each represents H, (substituted) alkyl, (substituted) cycloalkyl, -Z-R5, etc.; R5 represents (substituted) alkyl, (substituted) aryl, (substituted) heterocyclic group, etc.; X and Y each represents H, etc.; Z represents —CO—, —COO—, —CONR6—, —SO2—, etc.; R6 represents H, etc.; p is 0, 1, or 2; and q is 0 or 1.

  一种新型环状化合物，具有4-吡啶基烷基硫基团，其中引入了（未）取代氨基或其盐。它们可用作药物。该环状化合物是由以下式（1）表示的化合物，对参与血管生成的疾病的治疗有用。在以下式（1）中，环A表示苯环或可选地与环烷环融合的5或6成员芳香杂环；B表示烷基；R1和R2各表示H，（取代）芳基，（取代）杂环基等；R3和R4各表示H，（取代）烷基，（取代）环烷基，-Z-R5等；R5表示（取代）烷基，（取代）芳基，（取代）杂环基等；X和Y各表示H等；Z表示—CO—，—COO—，—CONR6—，—SO2—等；R6表示H等；p为0、1或2；q为0或1。
• NOVEL CYCLIC COMPOUND HAVING 4-PYRIDYLALKYLTHIO GROUP HAVING (UN)SUBSTITUTED AMINO INTRODUCED THEREIN
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1717229B1

  公开（公告）日：2011-06-15
• Identification of a Selective, Non-Prostanoid EP2 Receptor Agonist for the Treatment of Glaucoma: Omidenepag and its Prodrug Omidenepag Isopropyl
  作者：Ryo Iwamura、Masayuki Tanaka、Eiji Okanari、Tomoko Kirihara、Noriko Odani-Kawabata、Naveed Shams、Kenji Yoneda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00808

  日期：2018.8.9

  receptor agonists are expected to be effective ocular hypotensive agents; however, it has been suggested that agonism to other EP receptor subtypes may lead to undesirable effects. Through medicinal chemistry efforts, we identified a scaffold bearing a (pyridin-2-ylamino)acetic acid moiety as a promising EP2-selective receptor agonist. (6-((4-(Pyrazol-1-yl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyri

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。