N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine | 478062-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine
• 英文别名: 2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]methyl-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]methyl-3-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid；2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 478062-55-4
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₈
• 分子量: 553.612
• InChiKey: ZZDQIFGPWMDYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 N^α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester 、 N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正交保护的α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸构建单元，用于在固体支持物上构建糖缀合物。

  摘要：

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。

  DOI：

  10.1021/jo026053b
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]methyl-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]methyl-3-aminopropanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸构建单元，用于在固体支持物上构建糖缀合物。

  摘要：

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。

  DOI：

  10.1021/jo026053b

文献信息

• An Orthogonally Protected <i>α</i><i>,</i><i>α</i>-Bis(aminomethyl)-<i>β</i><i>-</i>alanine Building Block for the Construction of Glycoconjugates on a Solid Support
  作者：Johanna Katajisto、Tuomas Karskela、Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo026053b

  日期：2002.11.1

  the study of carbohydrate binding. We herein report the synthesis of an orthogonally protected building block, N-Alloc-N'-Boc-N' '-Fmoc-alpha,alpha-bis(aminomethyl)-beta-alanine (1), and its use in the preparation of triantennary peptide glycoclusters (21-24) on a solid support. The assembly of the clusters involves removal of the amino protections of the solid-supported branching unit 1 in the order

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。