H-Gly-NHNH-Troc | 58272-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-NHNH-Troc
• 英文别名: Gly-NHNH-Troc；2,2,2-trichloroethyl N-[(2-aminoacetyl)amino]carbamate
• CAS: 58272-94-9
• 化学式: C₅H₈Cl₃N₃O₃
• 分子量: 264.496
• InChiKey: OHVLYNNRAYSMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-NHNH-Troc 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2-羟基苯并噻唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Boc-Asp(OBzl)-Lys(Z)-Pro-Asp(OBzl)-Leu-Gly-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the nonatriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of calf thymosin .BETA.8 and its effect on the impaired T-cell subsets in patients with lupus nephritis.

  摘要：

  通过叠氮缩合(1-7)、(8-20)、(21-29)和(30-39)四个片段，然后在茴香醚-硫代茴香醚存在下用氟化氢脱保护，合成了对应于小牛胸腺肽β8整个氨基酸序列的非三胞肽。当与狼疮性肾炎患者的外周血进行体外培养时，合成的壬三酸肽几乎增加了整个外周 T 细胞群和抑制性 T 细胞亚群的数量，但辅助性 T 细胞亚群的百分比在这些条件下没有变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1320
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Gly-NHNH-Troc 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-Gly-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397

文献信息

• Synthesis of a thymosin .BETA.4-like peptide, thymosin .BETA.M9et, and its effect on low E-rosette-forming lymphocytes of lupus nephritis patients.
  作者：Takashi ABIKO、Hiroshi SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.38.2301

  日期：——

  A thymosin β4-like peptide, thymosin βMet9 isolated from pork spleen, was synthesized using a conventional solution method. The deprotection of the protected thymosin βMet9 was achieved by treatment with Zn-90% AcOH to remove C-terminal ρ-nitrobenzyl ester and then with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ratio, 1 : 1) in trifluoroacetic acid in the presence of dimethylselenium. Finally, the deprotected peptide was incubated with dithiothreitol to reduce sulfoxide on the methionine side chain.The increase of the E-rosette-forming lymphocytes was obtained after incubation of peripheral blood from lupus nephritis patients with the synthetic thymosin βMet9. The synthetic thymosin βMet9 was approximately equal in potency to that of our synthetic calf thymosin β9.

  采用常规溶液法合成了从猪脾中分离的胸腺素β4样肽——胸腺素βMet9。受保护的胸腺素βMet9的脱保护是通过用Zn-90% AcOH处理以去除C端对硝基苄酯，然后在三氟乙酸中用1 M三氟甲磺酸-茴香硫醚（摩尔比，1:1）处理来实现的。二甲基硒。最后，将脱保护的肽与二硫苏糖醇一起温育，以还原甲硫氨酸侧链上的亚砜。将狼疮性肾炎患者的外周血与合成的胸腺素βMet9温育后，获得E-玫瑰花结形成淋巴细胞的增加。合成胸腺素 βMet9 的效力与我们合成的小牛胸腺素 β9 大致相同。
• ABIKO, TAKASHI;SEKINO, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2301-2304
  作者：ABIKO, TAKASHI、SEKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——