Boc-Ser(cyclohexen-3-yl)-OH | 221057-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(cyclohexen-3-yl)-OH
• 英文别名: Boc-Ser(cyclohex-2-enyl)-OH；(2S)-3-cyclohex-2-en-1-yloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 221057-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: ZOZQLUQPWFGPML-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(cyclohexen-3-yl)-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 BOC-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  环己基醚作为固相肽合成中丝氨酸的新羟基保护基

  摘要：

  的Ser，环己基甲新的羟基保护基团，已经研制成功，并将其应用到固相肽合成已结合组合成功地证明Ñ α -Boc保护和-Merrifield树脂支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02600-8
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 3-溴环己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到Boc-Ser(cyclohexen-3-yl)-OH
  参考文献：
  名称：

  环己基醚作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸的新羟基保护基

  摘要：

  一种新的羟基保护组 对于Ser和 苏氨酸， 环己基 （Chx），已经开发，并将其应用于 肽描述了合成。Chx组被介绍给羟基 的功能 Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 分两步； Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 用NaH处理，然后与 3-溴环己烯以令人满意的产率得到N -Boc - O-（环己-2-烯基）-Ser和N- Boc - O-（环己-2-烯基）-Thr，将其在PtO 2存在下氢化以得到Boc- Ser（Chx）-OH和Boc-Thr（Chx）-OH收率高。该Ô -CHX基团是稳定的各种酸性和碱性条件，包括TFA和20％的哌啶在DMF中。不能用催化去除氢化在钯木炭上。然而，以1 mol dm -3定量去除了Chx基团 三氟甲磺酸–硫代苯甲醚在短期内在TFA中。这些结果表明，Chx基团适合于Ser和Syl的羟基保护。苏氨酸 在 肽基于将Boc-化学和也可以使用与任一组合合成Ñ

  DOI：

  10.1039/b001261k

文献信息

• Cyclohexyl ether as a new hydroxy-protecting group for serine and threonine in peptide synthesis
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Suguru Shikama、Ken-ichi Morita、Keisuke Kurita

  DOI：10.1039/b001261k

  日期：——

  yl)-Thr in satisfactory yields, which are hydrogenated in the presence of PtO2 to give Boc-Ser(Chx)-OH and Boc-Thr(Chx)-OH in good yields. The O-Chx group is stable to various acidic and basic conditions including TFA and 20% piperidine in DMF. It is not removed with catalytic hydrogenation over Pd–charcoal. The Chx group is, however, removed quantitatively with 1 mol dm−3 trifluoromethanesulfonic

  一种新的羟基保护组 对于Ser和 苏氨酸， 环己基 （Chx），已经开发，并将其应用于 肽描述了合成。Chx组被介绍给羟基 的功能 Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 分两步； Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 用NaH处理，然后与 3-溴环己烯以令人满意的产率得到N -Boc - O-（环己-2-烯基）-Ser和N- Boc - O-（环己-2-烯基）-Thr，将其在PtO 2存在下氢化以得到Boc- Ser（Chx）-OH和Boc-Thr（Chx）-OH收率高。该Ô -CHX基团是稳定的各种酸性和碱性条件，包括TFA和20％的哌啶在DMF中。不能用催化去除氢化在钯木炭上。然而，以1 mol dm -3定量去除了Chx基团 三氟甲磺酸–硫代苯甲醚在短期内在TFA中。这些结果表明，Chx基团适合于Ser和Syl的羟基保护。苏氨酸 在 肽基于将Boc-化学和也可以使用与任一组合合成Ñ
• Cyclohexyl ether as a new hydroxy-protecting group for serine in solid-phase peptide synthesis
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Keisuke Kurita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02600-8

  日期：1999.1

  A new hydroxy-protecting group for Ser, cyclohexyl, has been developed, and its application to the solid-phase peptide synthesis has been demonstrated successfully in combination with Nα-Boc protection and the Merrifield resin support.

  的Ser，环己基甲新的羟基保护基团，已经研制成功，并将其应用到固相肽合成已结合组合成功地证明Ñ α -Boc保护和-Merrifield树脂支持。