Z(OMe)-Ala-Asp(OBzl)-Gly-OBzl | 98477-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ala-Asp(OBzl)-Gly-OBzl
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxo-4-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]butanoate
• CAS: 98477-99-7
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₉
• 分子量: 605.645
• InChiKey: GNMRKCROXVTARA-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ala-Asp(OBzl)-Gly-OBzl 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到{(S)-3-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXII. Evaluation of two .BETA.-carboxyl protecting groups of aspartic acid, cycloheptyl and cyclooctyl, for peptide synthesis.

  摘要：

  对两种天冬氨酸β-酯（Asp(OR)，R=环庚基（Chp）和环辛基（Coc））的性质进行了研究。发现这两种保护基在三氟醋酸（0°C，2小时）下是稳定的，但在HF或1 M三氟甲烷磺酸-硫醚苯的三氟醋酸中（0°C，60分钟）会被切割。使用模型肽Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl，研究了Asp(OR)残基在碱或酸中的行为。这些酯对于succinimide的形成比Bzl基在Et3N处理下的敏感度低。在酸去保护过程中，这些肽中succinimide的形成在两种情况下均低于7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.864
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OH)-Gly-OBzl 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Ala-Asp(OBzl)-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXII. Evaluation of two .BETA.-carboxyl protecting groups of aspartic acid, cycloheptyl and cyclooctyl, for peptide synthesis.

  摘要：

  对两种天冬氨酸β-酯（Asp(OR)，R=环庚基（Chp）和环辛基（Coc））的性质进行了研究。发现这两种保护基在三氟醋酸（0°C，2小时）下是稳定的，但在HF或1 M三氟甲烷磺酸-硫醚苯的三氟醋酸中（0°C，60分钟）会被切割。使用模型肽Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl，研究了Asp(OR)残基在碱或酸中的行为。这些酯对于succinimide的形成比Bzl基在Et3N处理下的敏感度低。在酸去保护过程中，这些肽中succinimide的形成在两种情况下均低于7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.864

文献信息

• Studies on peptides. CLV. Evaluation of trimethylsilyl bromide as a hard-acid deprotecting reagent in peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、NAOKI SUGIYAMA、MIKA HATANO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3880

  日期：——

  Trimethylsilyl bromide (TMSBr) in trifluoroacetic acid (TFA) was found to have the ability to cleave benzyl-type protecting groups, i.e., benzyloxycarbonyl (Z), benzyl (O-Bzl) and p-methoxybenzyl (S-MBzl). The reaction was best accelerated by addition of thioanisole, compared with other soft nucleophiles so far examined. The rate of the cleavage reaction with TMSBr/TFA was judged to be somewhat slower than that with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/TFA. However, TMSBr/TFA reduced Met (O) efficiently and gave almost no side reaction of Asp (succinimide formation). This deprotecting procedure was applied to the synthesis of human gastrin-releasing peptide.

  研究发现，三氟乙酸（TFA）中的三甲基溴化硅（TMSBr）能够裂解苄基保护基，即苄氧羰基（Z）、苄基（O-Bzl）和对甲氧基苄基（S-MBzl）。与迄今研究的其他软亲核试剂相比，添加硫代苯甲醚能够最好地加速反应。TMSBr/TFA的裂解反应速度被认为比三甲基硅基三氟甲磺酸酯/TFA的裂解反应速度稍慢。然而，TMSBr/TFA能够有效还原Met（O），并且几乎没有Asp（琥珀酰亚胺形成）的副反应。这种脱保护程序被应用于人类胃泌素释放肽的合成。
• FUJII, NOBUTAKA;OTAKA, AKIRA;SUGIYAMA, NAOKI;HATANO, MIKA;YAJIMA, HARUAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3880-3883
  作者：FUJII, NOBUTAKA、OTAKA, AKIRA、SUGIYAMA, NAOKI、HATANO, MIKA、YAJIMA, HARUAKI

  DOI：——

  日期：——