4-[2-(二丙基氨基)乙基]-2-(2-苯基乙氧基)苯酚 | 206114-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(二丙基氨基)乙基]-2-(2-苯基乙氧基)苯酚
• 英文名称: N,N-dipropyl-2-<4-hydroxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl>ethylamine
• 英文别名: Phenol, 4-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-(2-phenylethoxy)-；4-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-(2-phenylethoxy)phenol
• CAS: 206114-43-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: DMVMWWXQRZDRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

酚, 4-[2-(二丙氨基)乙基]-2-(2-苯乙氧基)- 是 NE-100 的人体代谢物。

Phenol, 4-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-(2-phenylethoxy)- is a known human metabolite of NE-100.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 4-[2-(二丙基氨基)乙基]-2-(2-苯基乙氧基)苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (O-methyl-11C)-N,N-dipropyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Ishiwata, K.; Noguchi, J.; Ishii, S., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 616 - 617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Di-n-propyl-2-[4-benzyloxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine hydrochloride 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-(二丙基氨基)乙基]-2-(2-苯基乙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v