9-exo-carboxytricyclo<4.3.1.0>decatriene | 71069-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-exo-carboxytricyclo<4.3.1.0>decatriene
• 英文别名: (1R,6S,7R)-tricyclo[4.3.1.01,6]deca-2,4,8-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 71069-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RLCCBEDVAZNOBA-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-exo-carboxytricyclo<4.3.1.0>decatriene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3aS,7aR)-1-(1H-3a,7a-Methano-inden-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Exo stereoselectivity in electrophilic attack on bicyclo[4.3.1]decatetraenyl anion and in deprotonation of tricyclo[4.3.1.0]deca-2,4,7-triene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a032
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以243 mg的产率得到9-exo-carboxytricyclo<4.3.1.0>decatriene
  参考文献：
  名称：

  Exo stereoselectivity in electrophilic attack on bicyclo[4.3.1]decatetraenyl anion and in deprotonation of tricyclo[4.3.1.0]deca-2,4,7-triene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a032

文献信息

• <i>exo</i>-STEREOSELECTIVITY IN ELECTROPHILIC REACTION TO 9-METHOXYCARBONYLBICYCLO[4.3.1]DECATETRAENTL ANION
  作者：Kazuko Takahashi、Takashi Kagawa、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1979.701

  日期：1979.6.5

  9-Methoxycarbonylbicyclo[4.3.1]decatetraenyl anion (6) has been prepared and its reaction with electrophiles has been studied. Contrary to the Radlick and Rosen’s explanation on bicyclo[4.3.1] decatetraenyl anion (2), 6 show a high exo (cis to the methylene bridge)-selection on quenching with acids and on the reaction with alkyl halides.

  9-甲氧羰基双环[4.3.1]十碳四烯基阴离子(6)已制备并与亲电子试剂的反应进行了研究。与 Radlick 和 Rosen 对双环 [4.3.1] 十碳四烯基阴离子 (2) 的解释相反，6 在用酸淬灭和与烷基卤反应时显示出高外型（亚甲基桥顺式）选择。