N-benzyl-4-(2-bromo-phenyl)-butyramide | 229496-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(2-bromo-phenyl)-butyramide
• 英文别名: N-benzyl-4-(2-bromophenyl)butanamide
• CAS: 229496-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: OZSMFWXCNRPWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(2-bromo-phenyl)-butyramide 在 palladium diacetate [2-(8-methoxynaphthalen-1-yl)phenyl]diphenylphosphane 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到1-苄基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Phenylnaphthyl Phosphines and their Applications to Pd-Catalyzed Intramolecular Amidation

  摘要：

  制备了新型苯基萘基膦，并将其应用于钯催化的分子内酰胺化反应。在从卤代酰胺和氨基甲酸酯合成五元环、六元环和七元环的过程中，这两种配体都获得了良好甚至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922780
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-1-丁烯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-benzyl-4-(2-bromo-phenyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的芳基胺化和芳基酰胺化

  摘要：

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00266-9

文献信息

• The Development of Efficient Protocols for the Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Secondary Amides and Carbamates
  作者：Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9905351

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] With the proper choice of palladium catalyst, ligand, and base, five-, six-, and seven-membered rings are formed efficiently from secondary amide or secondary carbamate precursors, offering significant improvements to currently existing methodology.

  [公式：见文]以钯催化剂的适当选择，配体和碱，五，六，七元环由仲酰胺或仲氨基甲酸酯前体有效地形成，将提供显著改进现有方法。
• Synthesis of Novel Phenylnaphthyl Phosphines and their Applications to Pd-Catalyzed Intramolecular Amidation
  作者：Takumi Furuta、Yuki Kitamura、Ayano Hashimoto、Seiji Yoshikawa、Jun-ichi Odaira、Toshiyuki Kan、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2005-922780

  日期：——

  Novel phenylnaphthyl phosphines were prepared and ­applied to the Pd-catalyzed intramolecular amidation. Both ligands gave good to excellent yields in the synthesis of five-, six-, and ­seven-membered rings from halo-amides and carbamates.

  制备了新型苯基萘基膦，并将其应用于钯催化的分子内酰胺化反应。在从卤代酰胺和氨基甲酸酯合成五元环、六元环和七元环的过程中，这两种配体都获得了良好甚至优异的产率。
• Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation
  作者：John P. Wolfe、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00266-9

  日期：1996.5

  treatment with a palladium catalyst and a suitable base, aromatic halides undergo intramolecular substitution to form five, six, and seven-membered rings. In a similar fashion aryl halides with pendant amides or sulfonamides are cyclized to form five and six-membered rings.

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。
• Delineating ligand effects in intramolecular aryl amidation reactions: formation of a novel spiro-heterocycle by a tandem cyclisation process
  作者：Emma L. Cropper、Aui-Ping Yuen、Agnes Ford、Andrew J.P. White、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.098

  日期：2009.1

  Ligand effects for intramolecular Pd-catalysed aryl amidation reaction were examined for the synthesis of seven-membered benzolactam rings. In an attempt to produce an eight-membered ring, tandem C-N/C-O bond forming reactions occurred to give a novel spiro-benzofuran-lactam structure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.