4-(2-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-2-one | 91504-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(2-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}azetidin-2-one；4-(2-trimethylsilyloxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 91504-01-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₂Si
• 分子量: 187.314
• InChiKey: WUHKKCUVWUAAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 2,2'-bipyridine-chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyclopropyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素的合成研究I.（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-碳烯基-2-em-3-羧酸

  摘要：

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81132-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-acetoxyethyl)-2-azetidinone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素的合成研究I.（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-碳烯基-2-em-3-羧酸

  摘要：

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81132-1

文献信息

• Synthetic study of carbapenem antibiotics I. (±)-2-cyclopropyl-6-(1′-hydroxyethyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  作者：David H. Shih、Judith A. Fayter、Burton G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81132-1

  日期：1984.1

  A synthetic scheme extensively utilizing silylation-desilylation reactions to achieve the total synthesis of 2,6-substituted carbapenem antibiotics from readily available azetidinones is reported. An epimeric pair of new 2,6-substituted carbapenems, (±)-2-cyclopropyl-6-(1′-hydroxyethyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acids were synthesized.

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。