17-(环丙基甲基)吗喃-6-酮 | 112246-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 17-(环丙基甲基)吗喃-6-酮
• 英文名称: (-)-17-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one
• 英文别名: 17-(Cyclopropylmethyl)morphinan-6-one；(1S,9R,10R)-17-(cyclopropylmethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 112246-80-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: IKVDDEJTDBWEJX-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylmorphinan-6-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 17-(环丙基甲基)吗喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  对 κ-阿片受体有偏好的阿片激动剂：(-) - N-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one

  摘要：

  N-环丙基甲基-和 N-环丁基甲基吗啡喃-6-酮（分别为 3 和 4）由 N-甲基吗啡喃-6-酮 (1) 制备。药理学研究表明 3 和 4 是有效的阿片类激动剂。发现化合物 3 偏爱 κ 而不是 μ 阿片受体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230108

文献信息

• [EN] NEW ANTI-DIARRHEIC AGENTS
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1993002707A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (DE) Die Erfindung betrifft die Kombination von Wirkstoffen mit agonistischer Opioidwirkung an $g(k) und/oder $g(d) Opioid-Rezeptoren einerseits mit Wirkstoffen mit antagonistischer Opioidwirkung an $g(m) Opioid-Rezeptoren andererseits. Die erfindungsgemäße Kombination kann als Antidiarrhoikum verwendet werden.(EN) Active substances having an agonistic opioid effect at the $g(k) and/or $g(d) opioid-receptors are combined with active substances having an antagonistic opioid effect at the $g(m) opioid-receptors. This combination is useful as an anti-diarrheic agent.(FR) Des substances présentant un effet agoniste d'opioïde vis à vis des récepteurs $g(k) et/ou $g(d) d'opioïdes sont associées à des substances actives présentant un effet antagoniste d'opioïde vis à vis des récepteurs $g(m) d'opioïdes. Cette combinaison de substances actives est utile comme anti-diarrhéique.

  该发明涉及将同时具有 $g(k)$ 痛觉受体和/或 $g(d)$ 痛觉受体上具有agonistische (agonistic) 肯定性作用的活性物质与具有 $g(m)$ 痛觉受体上具有 antagonistische (antagonistic) 作用的活性物质结合起来。按照发明所述的这种组合可以被用作抗呃逆剂（giropotenzifizierende Medikamente）。
• An Opioid Agonist with Preference for κ-Opioid Receptors: (−)-N-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one
  作者：Helmut Schmidhammer、Ellen Trenker、Willy P. Burkard、Lislott Eggstein-Aeppli、Fridolin Hefti、Mark I. Holck

  DOI：10.1002/ardp.19903230108

  日期：——

  N‐cyclobutylmethylmorphinan‐6‐one (3 and 4, respectively) were prepared from N‐methylmorphinan‐6‐one (1). The pharmacological studies showed 3 and 4 to be potent opioid agonists. Compound 3 was found to have preference for κ rather than μ opioid receptors.

  N-环丙基甲基-和 N-环丁基甲基吗啡喃-6-酮（分别为 3 和 4）由 N-甲基吗啡喃-6-酮 (1) 制备。药理学研究表明 3 和 4 是有效的阿片类激动剂。发现化合物 3 偏爱 κ 而不是 μ 阿片受体。