ethyl 4-methyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pentanoate | 1401015-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pentanoate；ethyl 4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 1401015-45-9
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 292.276
• InChiKey: AXXFNWBTBHYNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pentanoate 、 丙烯酸 、 乙腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到2-isobutyl-6-methylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱羧杂-Diels -3-羟基吡啶的Alder合成：快速获得N-融合的双环羟基哌啶骨架

  摘要：

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402729a
• 作为产物：
  描述：

  DL-白氨酸乙酯 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到ethyl 4-methyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从α-三氟乙氧基酯和腈中快速微波辅助合成5-烷氧基恶唑

  摘要：

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/jo301527t